Смерть Иоаннова была важным происшествием для Князей Российских: они спешили к Хану. Два Константина, Тверской и Суздальский, могли искать Великого Княжения: другие желали им успеха, боясь исключительного первенства Московских Владетелей. Но Симеон Иоаннович (во время кончины родителя быв в Нижнем Новегороде) также поехал с братьями в Орду; представил Узбеку долговременную верность отца своего, обещал заслужить милость Царскую и был объявлен великим Князем: прочие долженствовали ему повиноваться как Главе или старейшему. Без сомнения, не красноречие юного Симеона и не дружба Ханова к его родителю произвела сие действие, но другая, сильнейшая для варваров причина: корысть и подкуп. Моголы, некогда ужасные своею дикостию в снежных степях Татарии, изменились характером на берегах Черного моря, Дона и Волги, узнав приятности роскоши, доставляемые им торговлею образованной Европы и Азии; уже менее любили опасности битв и тем более удовольствие неги, соединенной с грубою пышностию: обольщались золотом как главным средством наслаждения. Любимцы прежних Ханов искали завоеваний: любимцы Узбековы требовали взяток и продавали его милости; а Князья Московские, умножив свои Доходы приобретением новых областей и новыми торговыми сборами, находили ревностных друзей в Орде, ибо могли удовлетворять алчному корыстолюбию ее Вельмож и, называясь смиренным именем слуг Ханских, сделались могущественными Государями.
Симеон, в бодрой юности достигнув Великокняжеского сана, умел пользоваться властию, не уступал в благоразумии отцу и следовал его правилам: ласкал Ханов до уничижения, но строго повелевал Князьями Российскими и заслужил имя
(1341 г.) Согласив честь Княжескую с обычаем народа вольного, Симеон распустил войско и вдруг услышал, что Ольгерд, сын Гедиминов, Князь Витебский, осадил Можайск с намерением завоевать его для Владетеля Смоленского, союзника Литвы. Великий Князь не успел сразиться с неприятелем: Ольгерд выжег предместие; но видя крепость города и мужество защитников, отступил, может быть и для того, что в сие время умер славный Гедимин, отказав каждому из семи сыновей особенный Удел. Ольгерд, второй сын, превосходил братьев умом и славолюбием; вел жизнь трезвую, деятельную; не пил ни вина, ни крепкого меду; не терпел шумных пиршеств, и когда другие тратили время в суетных забавах, он советовался с Вельможами или с самим собою о способах распространить власть свою.