Древняя Русская пословица: близ Царя, близ смерти, родилась, думаю, тогда, как наше отечество носило цепи Моголов. Князья ездили в Орду как на Страшный суд: счастлив, кто мог возвратиться с милостию Царскою или по крайней мере с головою! Так Иоанн Даниилович, в начале своего Великокняжения отправляясь к Узбеку, написал завещание и распорядил наследие между тремя сыновьями и супругою, именем Еленою, которая преставилась Монахинею в 1332 году. Сия древнейшая из подлинных Духовных грамот Княжеских, нам известных, свидетельствует, какие города принадлежали тогда к Московской области и как велико было достояние Князей. После обыкновенных слов: «Во имя Отца и Сына и Святого Духа», Иоанн говорит: «Не зная, что Всевышний готовит мне в Орде, куда еду, оставляю сию душевную грамоту, написанную мною добровольно, в целом уме и совершенном здравии. Приказываю, в случае смерти, сыновьям моим город Москву: отдаю Симеону Можайск, Коломну с волостями; Ивану Звенигород и Рузу; Андрею Лопастну, Серпухов, Перемышль; Княгине моей с меньшими детьми села, бывшие в ее владении» (следуют имена их)… «также оброк городских волостей, а купеческие пошлины, в оных собираемые, остаются доходом наших сыновей. Ежели Татары отнимут волость или село у кого из вас, любезные дети, то вы обязаны снова уравнять свои части или Уделы. Люди численые» – то есть вольные, окладные, платившие дань государственную – «должны быть под общим вашим ведением; а в раздел идут единственно купленные мною. Еще при жизни дал я сыну Симеону из золота четыре цепи, три пояса, две чаши, блюдо с жемчугом и два ковша, а серебром три блюда; Ивану из золота четыре цепи, два пояса с жемчугом и с каменьями, третий сердоликовый, два ковша, две круглые чаши, а серебром три блюда; Андрею из золота четыре цепи, пояс фряжский жемчужный, другой с крюком на червленом шелку, третий Ханский, два ковша, две чарки, а серебром три блюда. Золото Княгинино отдал я дочери Фетинье: четырнадцать колец, новый сделанный мною складень, ожерелье матери ее, чело и гривну; а мое собственное золото и коробочку золотую отказываю Княгине своей с меньшими детьми. Из одежд моих назначаю Симеону шубу червленую с жемчугом и шапку золотую, Ивану желтую объяринную шубу с жемчугом и мантию с бармами, Андрею шубу соболью с наплечками, низанными жемчугом, и портище алое с нашитыми бармами; а две новые шубы, низанные жемчугом, меньшим детям, Марье и Федосье. Серебряные поясы и другие одежды мои раздать священникам, а 100 рублей, оставленных мною у казначея, по церквам. Большое серебряное блюдо о четырех кольцах отослать в храм Владимирской Богоматери. Прочее серебро и Княжеские стада – кроме двух, отданных мною Симеону и Ивану – разделить моей супруге и детям. Тебе, Симеон, как старшему, приказываю меньших братьев и Княгиню с дочерьми: будь им по Боге главным защитником. – Грамоту писал Дьяк Великокняжеский Кострома, при Духовных отцах моих, Священниках Ефреме, Феодосии и Давиде; кто нарушит оную, тому Бог судия». – К грамоте привешены две печати: одна серебряная вызолоченная с изображением Спасителя и Св. Иоанна Предтечи и с надписью: печать Великого Князя Ивана, а другая свинцовая. – В сем завещании не сказано ни слова о Владимире, Костроме, Переславле и других городах, бывших достоянием Великокняжеского сана: Иоанн, располагая только своею отчиною, не мог их отказать сыновьям, ибо назначение его преемника зависело от Хана.
Исчисляя свои села, Великий Князь упоминает о купленных или вымененных им в Новегороде, Владимире, Костроме и Ростове: таким образом он старался приобретать наследственную собственность и вне Московской области, к неудовольствию других Князей и вопреки условию, заключенному с Новогородцами. Но еще несравненно важнейшим приобретением были города Углич, Белозерск и Галич купленные Иоанном Данииловичем: первые два у потомков Константина I, а третий у наследников Константина Ярославича Галицкого, как сказано в одной из грамот Димитрия Донского: чему надлежало случиться незадолго до преставления Калиты. Однако ж сии Уделы до времен Донского считались Великокняжескими, а не Московскими: потому не упоминается об них в завещаниях сыновей Калитиных.