Кроме смут между пограничными князьями предметом сношений между Москвою и Литвою при Иоанне III были жалобы с обеих сторон на пограничные разбои, опустошения, забрание волостей. В 1473 году неизвестно по какому поводу великий князь послал рать свою к Любутску; рать возвратилась, повоевавши волости и ничего не сделавши городу, жители Любутской области немедленно отомстили: напали нечаянно на князя Семена Одоевского и убили его на бою, о чем Иоанн упоминал как о причине вражды между Одоевскими и пограничными литовскими князьями. Казимир жаловался, что русские люди заняли некоторые литовские волости – Тешиново и другие, что брат великого князя, Андрей Васильевич Можайский, взял у Вяземского князя волость Ореховскую. В Москве отвечали, что князь Андрей никаких вяземских волостей не брал, что Тешиново и другие упоминаемые королем волости издавна тянут к Можайску, что, напротив, князь Андрей жалуется на королевских людей, которые наносят много вреда его владениям. Казимир жаловался, что из Тверской области, где княжил Иоанн Молодой, приходил князь Оболенский и разграбил вяземский город Хлепень и другие волости; ему отвечали жалобой, что из Любутска приехали литовские люди на серпуховскую дорогу к Лопастне; разбойники жили на Дугне и были люди князя Трубецкого; один из них был пойман и представлен послу, который его и допрашивал. Король жаловался на опустошение русскими торопецких, дмитровских и других волостей – ему отвечали жалобами на опустошение литовскими людьми калужских, медынских и новгородских волостей. Король жаловался, что князь Димитрий Воротынский, отъезжая в Москву, захватил город Серенск и три другие литовские волости; требовал, чтоб Иоанн не вступался в Козельск, на который есть особая грамота. Иоанн велел отвечать, что Козельск во всех грамотах записан за Москвою, велел показать послу и ту особую грамоту, о которой говорил король. «Свои убытки (шкоды) поминаешь, – велел сказать Иоанн королю, – а о наших забыл, сколько наших
Мы видели, что на южных границах своей области новгородцы имели смежные владения с великими князьями литовскими, как, например, Великие Луки, Ржеву и некоторые другие; дань с них шла в казну великого князя литовского; в некоторых ржевских волостях последний имел также право суда; с некоторых ржевских волостей дань шла и в Новгород, и в Литву, и в Москву. Когда Новгород окончательно подчинился Иоанну со всеми своими владениями, то московские наместники не стали обращать внимания на прежние отношения Ржева и других волостей к Литве и выгнали чиновников Казимировых. Король, лишившись доходов, начал посылать с жалобами в Москву; Иоанн отвечал: «Луки Великие и Ржева – вотчина наша, Новгородская земля, и мы того не ведаем, каким обычаем король наши волости, вотчину нашу, зовет своими волостями; король в наши волости, в Луки Великие и Ржеву и в иные места новгородские, в нашу отчину, не вступался бы». Кроме того, со стороны великого князя были постоянные жалобы на притеснения и грабежи, претерпеваемые московскими купцами в литовских областях; Казимир также жаловался, что недалеко от Москвы побиты купцы смоленские и товары их пограблены; на это дьяк великокняжеский отвечал литовскому послу, что разбойники сысканы и казнены, пограбленные товары ими потеряны, но великий князь не хочет, чтоб эти вещи пропали: пусть жены, дети или кто-нибудь из рода убитых приедет в Москву и получит вознаграждение. «Недавно, – продолжал дьяк, – взяли русские люди у татар пленников – христианские головы; оказалось, что эти пленники из Литовской земли, и великий князь их отпускает в Литву; вот они пред тобою, возьми их, как и прежде делывалось».
Казимиру вздумалось вовлечь Иоанна в войну с турками и тем порвать необходимый для Москвы союз с Менгли-Гиреем; в 1486 году он прислал объявить московскому великому князю, что султан громит землю Стефана, воеводы молдавского, взял у него Килию и Белгород; приводя обязательство договора, заключенного между им, Казимиром, и отцом Иоанновым, обязательство стоять заодно против всякого недруга, король требовал, чтоб великий князь вооружился с ним заодно против неприятеля всего христианства; Иоанн отвечал: «Если б нам было не так далеко и было бы можно, то мы бы сердечно хотели то дело делать и стоять за христианство. Стефан, воевода, и к нам присылал с просьбою, чтоб мы уговаривали тебя помогать ему: которым христианским государям близко и можно то дело делать, то всякому господарю христианскому должно того дела оберегать и за христианство стоять».