Псков, сохраняя особый быт, должен был отдельно сноситься с литовским великим князем. Казимир ласкал псковичей, отпускал послов их с честию и с великими дарами; но в 1470 году псковские послы на съезде с литовскими панами толковали четыре дня и разъехались, ни на чем не согласившись. Весною следующего года Казимир объявил псковским послам, что так как паны не могли с ними уладиться, то он сам приедет на границы и своими глазами осмотрит спорные места. Когда послы сказали об этом на вече, то псковичам стало нелюбо, потому что ни один великий князь, ни король, сколько их ни бывало в Литве, сам не приезжал на границы улаживаться, а все обыкновенно присылали панов. Псковичи беспокоились, как видно, понапрасну, потому что до 1480 года не встречаем более известий о сношениях их с Казимиром; в этом году король прислал к ним с жалобою на обиды, которые терпят в Пскове купцы виленские и полоцкие, также на обиды, претерпеваемые от псковичей пограничными литовскими жителями. Псковичи отвечали жалобою на луцкого воеводу, пограбившего их купцов, на воевод и мещан других городов, которые их купцам с немцами торговать не дают, послы должны были сказать также королю: «И о том тебе, своему господину, честному великому королю, челом бьем и жалуемся, что немцы, князь местер, пришедши на миру и на крестном целовании на землю св. Троицы, на отчину великих князей, два пригорода взяли, волости пожгли, христианство пересекли и в полон свели. А теперь слышали мы, что князь местер тебе бьет челом на нас, просит у тебя силы в помочь на Псков, сам будучи виноват перед Псковом, и ты бы силы князю местеру в помочь не давал на Псков. Да и о том челом бьем, что князь местер наших псковичей полонил, и они чрез твою Литовскую землю бегают ко Пскову из Немецкой земли, а Литва их ко Пскову не пускает: и ты бы пожаловал, не велел своим их задерживать». При этом послы поднесли королю в дар от Пскова пять рублей да от себя полтора рубля, королевичам – по полтине, королеве от Пскова – рубль, старший посол от себя – полтину, младший – золотой венгерский. Король обещал во всем дать управу. В 1492 году Казимир прислал во Псков с требованием выдачи беглых литовцев и боярских людей, ушедших из Полоцкой области.
В том же году умер Казимир; Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, Александру – Литва. Посылая в Крым Константина Заболоцкого, Иоанн велел ему сказать Менгли-Гирею, что король умер, остались у него дети, такие же Москве и Крыму недруги, как и отец; чтоб хан с ними не мирился, чтоб шел на Литву, великий князь также хочет сам сесть на коня. При Казимире Иоанн не хотел начинать явной войны, позволял послам своим соглашаться провожать хана в поход на Литву только в крайности, теперь же дает такой наказ Заболоцкому: «Пойдет хан на Литву и велит ему идти с собою, то ему идти, не отговариваться; говорить царю накрепко, чтоб непременно пошел на Литовскую землю; если царь пойдет, чтоб шел на Киев». Заболоцкий отвечал, что по его настоянию хан велел схватить литовского посла князя Ивана Глинского и хочет идти сам на Литву. Крымцы воевали между Киевом и Черниговом, но это были ничтожные отряды. Иоанн был недоволен и писал Заболотскому: «Пишет мне царь, что беспрестанно его люди Литовскую землю воюют, а мы здесь слышали, что мало их приходило на Литовскую землю и не брали ничего; нынче он сына послал и с ним пятьсот человек; но пятьюстами человек какая война Литовской земле?» При этом послан был наказ послу: «Если хан спросит: а зачем князь великий сам не сел на коня?» – то отвечать: «Не знаю, будут другие послы, те скажут зачем». Поехал другой посол; ему дан был наказ: «Если спросит хан, зачем князь великий сам не сел на коня?» – отвечать: «За нарядом тяжелым».