Несколько писем Есенина друзьям (А. Б. Мариенгофу и А. М. Сахарову) появилось в печати еще при его жизни (Гост., 1922, № 1). В выпущенных посмертно воспоминаниях о поэте (1926–1930 гг.) были также приведены (целиком или в извлечениях) некоторые из его писем (В. С. Чернявскому, А. Б. Мариенгофу, Е. И. Лившиц, И. В. Евдокимову, В. И. Эрлиху, М. П. Мурашеву, И. И. Шнейдеру и др.). С начала 1930-х до середины 1950-х гг. письма Есенина практически не печатались; исключение составила лишь его записка к Александру Блоку от 9 марта 1915 г., полный текст которой увидел свет в московском журнале «Огонек» 28 окт. 1945 г.
Первая после двадцатипятилетнего перерыва репрезентативная публикация есенинских писем (Г. А. Панфилову, Е. А. Есениной, Г. А. Бениславской, М. Горькому и др.) была осуществлена в работе Ю. Л. Прокушева «Сергей Есенин: (Литературные заметки и публикация новых материалов)» (альм. «Лит. Рязань», 1955, кн. 1, с. 312–345; далее сокращенно: Прокушев-55). Вслед за ней появились и другие публикации писем Есенина, в частности, к Иванову-Разумнику и Н. А. Клюеву (РЛ, 1958, № 2, с. 154–168).
В 1961–1962 гг. Государственное издательство художественной литературы выпустило собрание сочинений поэта в пяти томах. В последнем из томов этого собрания — впервые в практике издания книг Есенина — было помещено 125 писем, доверенностей и заявлений поэта (включая коллективные), из них — 105 писем к индивидуальным адресатам.
При переиздании этого пятитомника в 1966–1968 гг. в него было включено уже 124 письма Есенина к отдельным лицам.
Избранные письма поэта включались и в трехтомные издания его сочинений (М.: Огонек, 1970; 2-е <доп.> изд., 1977), причем некоторые из них (напр., шесть писем к М. П. Бальзамовой 1912–1913 гг.) были в 1977 г. введены в корпус собрания сочинений Есенина впервые.
В обоих изданиях пятитомника есенинских сочинений тексты писем и комментарии к ним были подготовлены Е. А. Динерштейном, В. Ф. Земсковым и Н. И. Хомчук, а в обоих изданиях трехтомника — А. А. Козловским и Ю. Л. Прокушевым.
Среди других изданий, в которые входили есенинские письма, следует особо отметить Хронику (1; 2) — в ней В. Г. Белоусовым впервые было опубликовано более двадцати писем, записок и телеграмм поэта.
Изучение эпистолярного наследия Есенина в 1950-е — 1970-е гг. было подытожено в последнем томе шеститомного собрания сочинений поэта — «Письма» (М.: Худ. литература, 1980); далее сокращенно: Есенин 6 (1980). Его составитель В. А. Вдовин впервые проделал систематическую работу по хронологическому расположению недатированных писем поэта. По сравнению с предшествующими изданиями здесь была проведена дополнительная фронтальная сверка текстов по автографам и внесены необходимые исправления; был, кроме того, существенно обогащен реальный комментарий к письмам. К тому же по своем выходе Есенин 6 (1980) стал наиболее полным собранием писем поэта — не считая деловых бумаг, в него вошло уже 209 единиц текста (учитывая также приведенные в коммент. к тому).
В 1995 г. издательство «Республика» выпустило четырехтомник «Сергей Есенин в стихах и жизни» под общей редакцией Н. И. Шубниковой-Гусевой. В раздел «Письма Есенина» третьего тома этого издания («Письма. Документы»; далее именуется сокращенно — Письма), составленного племянницей поэта Т. П. Флор-Есениной, вошло 234 есенинских письма к разным лицам (без учета деловых бумаг).
В наст. томе корпус есенинского эпистолярия, пополнившись (сравнительно с Письмами) на 22 единицы текста, состоит из 256 писем. Ряд записок и телеграмм поэта (в т. ч. к Г. А. Бениславской, П. Н. Зайцеву, И. М. Майскому, А. Б. Мариенгофу, П. И. Чагину и др.) извлечен из писем других авторов либо мемуарных источников. Некоторые письма Есенина (Д. К. Богомильскому, З. Г. Гринбергу, А. А. Добровольскому, З. Н. Райх, А. А. Сардановской, Г. Б. Шмерельсону), как и два недавно найденных письма к М. П. Бальзамовой, были обнародованы в течение последних лет и вводятся в собрание сочинений поэта впервые. В томе впервые публикуется записка к А. Дункан (п. 129).
В то же время из корпуса писем поэта ныне изъята телеграмма от 30 авг. 1925 г., включенная в Есенин 6 (1980), с. 194 (п. 211). Обращение к архивам С. А. Толстой-Есениной и ее матери О. К. Толстой (ГМТ) показало, что автором этой телеграммы, отправленной в Москву из Тифлиса 30 авг. 1924 (а не 1925) г., была С. А. Толстая, которая в то время еще не была знакома с Есениным.