Восприемниками стали Императрица Мария Феодоровна и На след ник престола Цесаревич Николай Александрович. Отец младенца Константин Константинович был внуком Императора Николая Павловича. Позже, в 1912 году, Олег напишет отцу, что принадлежность к Царской Фамилии подвигает его на раздумья о том, как «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь». А еще через год Князь Олег запишет в дневнике как пример для подражания слова своего прадеда, Императора Николая I: «Мы должны высоко нести свой стяг, должны оправдать в глазах народа свое происхождение». Далее двадцатилетний Олег пишет: «Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь — не удовольствие, не развлечение, а крест». Вот как высоко понимал юноша из семьи, принадлежащей к Царствующему Дому Романовых, свое предназначение. «Боже, — записал он в дневнике 1914 года, — как мне хочется работать на благо России».
Отец князя Олега — Константин Константинович — был достойным представителем Дома Романовых, деятельным человеком. Должности его были самые хлопотные: он командовал Преображенским гвардейским пол ком, был президентом Императорской Академии наук, главным начальником военно-учебных заведений всей России и трудился на совесть. Был он также известным поэтом, печатавшим стихи под криптонимом «К. Р.» (Константин Романов). Его учителями и друзьями в литературе были Фет, Майков, Полонский. Имел он дружескую переписку и встречи с писателем Гончаровым, с композитором Чайковским. Князь также сочинял музыку — романсы и даже издавал их. Играл на фортепьяно, как опытный, много концертировавший музыкант. Понимал живопись и собирал картины. Особенно любил русских мастеров: Куинджи, Шишкина, Левитана. В Мраморном дворце и в летней резиденции — во дворце в Павловске — благодаря князю было собрано много редких и замечательных произведений искусства. И еще был он отец большого семейства: у него и жены его Великой Княгини Елизаветы Маврикиевны было шесть сыновей и три дочери, и родители сами много занимались их воспитанием. Великий Князь был истинно русским и православным человеком. В таком духе воспитывал он и детей своих.
Будучи маленькими, они, как и все дети, любили пошалить, порезвиться на природе, погулять в саду. В ненастное время детей не пускали погулять в сад. Им разрешалось играть во всех залах просторного дворца, смотреть в окна, и они многое замечали, не выходя на улицу.
Увидят они дворника, метущего листья или сгребающего лопатой снег, — и играют в дворника. Заметят на соседней крыше трубочиста — в трубочиста играют. Но самыми любимыми были у них игры в охотников. С игрушечными ружьями в руках они осторожно шли как бы по лесу по одному из темных залов, в разных местах которого припрятаны были игрушечные звери. Были у них игры и посложнее, например, в экспедицию Фритьофа Нансена на Северный полюс. Однако они занимались не только играми. Старшие дети жили отдельно от младших, имели других воспитателей и учителей, у младших была няня. Князя Олега первые месяцы нянчила старушка Варвара Михайловна, бывшая некогда няней его отца. Ее сменила Екатерина Федоровна Спиридонова — добрая и весьма образованная дама.
Первые уроки этой няни были простыми, но очень интересными. Она постоянно рассказывала ему о некоей вымышленной девочке Верочке. Как Верочка готовилась к Пасхе, что пекла и готовила, как ходила в церковь молиться, как переезжала весной на дачу, и что при этом брала с собой, и как проводила время там… Няня выдумывала всякие события и постепенно раскрывала перед Олегом мир, причем рассказы эти всегда были назидательны, учили добру, развивали любовь к Богу. Маленький князь любил эти рассказы, и душа его впитывала жадно все, о чем говорила ему эта добрая русская женщина. Летом вместе со всей семьей Олег переезжал в Павловск. С восторгом встречал он весть о переезде и там, в необозримом парке, на речке Славянке проводил блаженное лето в прогулках, играх, собирании цветов. Да и сам дворец здесь, в Павловске, хранивший множество реликвий Дома Романовых, предметов искусства, давал много доброго душам детей, видевших в этих комнатах и залах много прекрасного, гармоничного.