«Целомудрие и смиренномудрие» — разве я целомудрен? Разве я смиренен? Разве я всегда добрый? Разве я всегда хороший? Разве я не бываю невежлив? Разве я не люблю поважничать?»
Очень близко к сердцу принимал Князь Олег события, связанные с русско-японской войной. Тогдашний воспитатель его вспоминал: «Военные неудачи русских войск с самого начала наполняли сердце Олега Константиновича такой искренней тревогой, что он временами терял свое спокойствие: не спал по ночам и бывал апатичен на занятиях. Лишь уменье владеть собой скрывало его душевное беспокойство от постороннего глаза, но тот, кто близко стоял к этому двенадцатилетнему горячему патриоту, видел, как тяжко он переживал неудачи своей дорогой Родины. «Бедный Государь, бедная Россия», — покачивая головой, говорил Его Высочество, когда дальневосточные телеграммы приносили нам известия одно печальнее другого».
«Сегодня за завтраком, — пишет в дневнике Князь Олег, — говорили, что в Порт-Артуре осталось только 10 000 войск, что Порт-Артур не выдержит. В 6 часов вечера я заперся в комнате и стал просить Всевышнего о помощи Порт-Артуру. Потом я взял молитвенник, хотел по нему прочитать молитвы и подумал: я открою, не ища, молитвы, какие попадутся, — те и прочту. Может быть, будут как раз те, которые на войну, — это воля Бога. Разворачиваю молитвенник — попадаются молитвы на войну».
Князь Олег не только молился, но и собирал для солдат посылки, в которые всегда клал и собственноручно изготовленные предметы. Иногда в ответ приходили солдатские письма. Воины благодарили его, делились своими чувствами, понемногу, кто как мог, описывали свои военные дела.
Каникулы 1904 года Князь Олег провел в подмосковном имении Осташево, расположенном на берегу реки Рузы: оно было только что приобретено Великим Князем Константином Константиновичем. Там был усадебный дом с обширным парком. Из окон открывался дивный вид на леса и крестьянские селения. Здесь, как и в Нижних Прысках возле Оптиной пустыни, началась для детей летняя деревенская жизнь, в которой был не только отдых, но и труд. Олег пишет матери: «Гребем, косим и возим сено. Познакомились со многими крестьянами и крестьянками. Одна баба мне сказала: «Дай Бог нам с вами лучше знаться, чем все время ругаться!» В письме из Осташева Князь Олег упоминает «пастушка Павлушу», «доброго дядю Егора», «смешную тетку Анисью» и много других лиц из деревенского мира, где к нему отнеслись с большой любовью. Крестьяне видели, что у него интерес к ним не поверхностный, а глубоко сердечный.
30 июля получена была телеграмма о рождении Наследника Цесаревича Алексия (будущего святого Царственного мученика). Князь Олег со всей семьей выехал в Петергоф на крестины, которые состоялись 11 августа. Это событие происходило в очень торжественной и праздничной обстановке. В храме князь Олег стоял рядом с Великой Княгиней Елисаветой Феодоровной (будущей преподобномученицей). В Петергофе Князь Олег простудился, а так как он недавно перенес воспаление легких, то его не пустили в Осташево и отправили в Крым на отдых, в царский дворец Ливадия. Пробыл он там всю зиму, живя по строгому режиму: уроки, физические упражнения, пешие прогулки в горах. Занимались с ним педагоги из ялтинской гимназии. Учился он с охотой, с обычным своим вниманием. В Крыму здоровье его укрепилось.
Был тогда один момент, когда ему стало очень тягостно. Пришло известие о падении Порт-Артура. Положив голову на обе руки, Олег горько заплакал. «Бедный, бедный Порт-Артур!» — повторял он и долго не мог успокоиться. Он записал в дневнике: «До чего мы дожили! Стессель сдал Порт-Артур. Не было возможности держаться… Да, много героев пало под Порт-Артуром. Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем «на авось». Это «авось» нас делает виноватыми».
Смутная обстановка 1905 года также отразилась в дневнике князя: «В Петербурге был бунт, в Москве на окраинах города были беспорядки. 4-го убили дядю Сергея. Бедный! Мама пишет ужасные подробности и что мы в нем потеряли истинного друга… Бедный дядя! Когда же наконец люди не будут убивать друг друга, а жить дружно, мирно? Только тогда, когда любить станут Отчизну и друг друга. О, если бы это было!» Дядя — это Великий Князь Сергей Александрович, супруг Великой Княгини Елисаветы Феодоровны, с 1891 года бывший московским генерал-губернатором. Он был убит в Москве террористом.