В начале августа наступление русских войск остановилось. В десятых числах сентября было предпринято новое. Русские подошли к германской границе. 11 сентября Князь Олег Константинович написал родителям письмо, которое стало последним. Вот оно почти полностью: «Не знаю, как и благодарить вас, наши милые, за все, что вы для нас делаете. Вы себе не можете представить, какая радость бывает у нас, когда привозят сюда посылки с теплыми вещами и с разной едой. Все моментально делится, потому что каждому стыдно забрать больше, чем другому. Офицеры трогательны… Мы живем надеждой, что на нашем фронте немцы скоро побегут, тогда дело пойдет к концу. Так хочется их разбить в пух и со спокойной совестью вернуться к вам. А иногда к вам очень тянет! Часто, сидя верхом, я вспоминаю вас и думаю, что вот теперь вы ужинаете, или что ты читаешь газету, или мама вышивает. Bсe это тут же поверяется взводному, который едет рядом. Взводный мечтает в это время о том, что Бог поможет разбить немцев, а потом скоро придет время, когда и он наконец увидит семью. Такие разговоры с солдатами происходят часто. Иногда очень хочется увидеть вас, побыть с вами! И теперь так сильно чувствую это и думаю и знаю, что вы так далеко, вспоминаете нас, стараетесь нам помочь.
Это очень нас всех ободряет… Были дни очень тяжелые. Одну ночь мы шли сплошь до утра, напролет. Солдаты засыпали на ходу. Я несколько раз совсем валился набок, но просыпался, к счастью, всегда вовремя. Самое неприятное — это дождь. Очень нужны бурки, которые греют больше, чем пальто… Все за это время сделались гораздо набожнее, чем раньше. К обедне или к всенощной ходят все. Церковь полна… Часто во время похода ложимся на землю, засыпаем минут на пять. Вдруг команда: «По коням!» Ничего не понимаешь, вскарабкиваешься на свою несчастную лошадь, которая, может быть, уже три дня не ела овса, и катишь дальше… Диана сделала подо мною около 1000 верст по Германии. Молитесь за нас! Да поможет Бог нашим войскам поскорее одержать победу!»
Несмотря на описанные трудности, Князь Олег стал и здоровее и бодрее. Это замечали его сослуживцы. Отношения у него с офицерами сложились самые дружеские. Он многим говорил, что хотел бы покинуть штаб ради фронтовой службы, ради непосредственных столкновений с врагом. Во время наступления кавалеристов Второй гвардейской дивизии гусарский эскадрон, в котором служил Олег Константинович, вместе с другим таким же эскадроном гусар был придан дивизии на помощь и находился впереди, в авангарде. Вдруг появился немецкий кавалерийский разъезд, и началась перестрелка. Князь Олег стал проситься у эскадронного командира графа Игнатьева отпустить его со взводом для захвата немцев. Разрешение было получено.
Взвод понесся в наступление. Князь Олег скакал впереди. В течение минуты вражеский разъезд был частью перестрелян, частью попал в плен, но какой-то немец успел прицелиться в Олега и выстрелить. Пуля попала в бедро. Князь упал с лошади. К нему быстро подскакали гусар граф Бобринский и два унтер-офицера. Раненого бережно перевезли в ближний хутор, перевязали.
Вскоре прибыли сюда братья Олега Князья Гавриил и Игорь. Олег обратился к Гавриилу со словами: «Перекрести меня!», что и было исполнено. Тогда его переправили в соседнее село, где был храм, вызвали священника, который и причастил раненого Святых Христовых Таин. Отсюда он доставлен был в Вильно, в военный госпиталь, где ему сделали операцию. После нее он чувствовал себя хорошо и сказал посетившему его генералу Адамовичу: «Я так счастлив, так счастлив! Это нужно было. Это поддержит дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома». При этом он перекрестился. Однако на следующий день состояние Князя Олега резко ухудшилось, началось заражение крови. Он стал впадать в забытье, но всеми силами бодрился. Узнав, что прибыли его родители, он обрадовался и воскликнул: «Вот хорошо! Вот хорошо!» Но когда они вошли в палату, он уже умирал. Великий Князь Константин Константинович со слезами прикрепил к рубашке сына пожалованный ему Государем Георгиевский крест, и Князь Олег успел его поцеловать. Призван был священник, который начал читать отходную. Отец стоял на коленях у постели, а мать держала холодеющие руки сына… Тут были Князь Игорь и генерал Ермолинский, — и они стояли на коленях. В 8.20 утра 29 сентября 1914 года Князь Олег Константинович скончался.
Вспомнили, что недавно покойный выражал желание в случае смерти быть похороненным в Осташеве, на высоком берегу Рузы — там, где он любил стоять, глядя на прекрасный, разворачивающийся перед ним вид… Государь на запрос по этому поводу дал согласие. Второго октября архиепископ Тихон отслужил заупокойную Литургию в Романовской церкви Вильно. По пути из Вильно в Волоколамск экстренный поезд вынужден был останавливаться: на многих станциях находилось местное духовенство, собирался народ, служились панихиды. При прохождении траурного вагона крестьяне клали земные поклоны.