Деникин и его штаб не доверяли морскому командованию и даже в самый критический момент, когда флот и его транспорты стали играть главную роль в спасении войск и беженцев, не стали передавать руководство эвакуацией морякам, хотя в разгар погрузки главное командование распалось и нити руководства им были утеряны.
Приказ Деникина о начале эвакуации, конечно же, сильно запоздал. Давление со стороны красных нарастало, и только 21 марта донские кавалерийские дивизии, находившиеся в районе Крымской, начали движение на Запад в сторону Тамани, однако, как уже говорилось, красные части переправились через Кубань и отрезали им дорогу туда, к вечеру 22 марта они заняли Анапу, выбив оттуда Атаманский и Лейб-Гвардейский казачьи полки. Не будучи в состоянии прорваться на запад, казачьи части покатились к Новороссийску, где их никто не ожидал.
В ночь на 23 марта из Новороссийска ушел английский транспорт «Бургмейстер Шредер», взяв на борт почти 5 000 человек. В это же время, закончив погрузку войск из Новороссийска, ушли пароходы «Анатолий Молчанов» с более чем тысячью пассажиров, а также зафрахтованный донским правительством пароход «Дунай» с чинами донских правительственных учреждений и отступившими от Анапы казаками Атаманского полка, общим числом в 900 человек. В этот же и последующий день с пассажирами на борту взяли курс на Крым русский пароход «Лазарев», австрийский «Буени» и несколько других небольших судов.
Почти всех раненых, находившихся в госпиталях Новороссийска, все же удалось вывезти, но прибывающих с войсками ожидала нелегкая участь. В нескольких километрах от города санитарные поезда с тяжело раненными солдатами и офицерами застряли, а медперсонал их разбежался.
Верховное командование ввиду стремительно развивающихся событий скорректировало план эвакуации войск, отведя для нее два дня и одну ночь. Теперь основную массу соединений и частей нужно было принять в порту Новороссийска 26 марта с утра и быстро погрузить их первую партию. Во второй половине дня по расчету должны были сниматься с обороняемых участков уже арьергардные части и тоже прибывать в порт, свои последние позиции они занимали в 3—5 километрах от городских окраин. На левом фланге находилась небольшая часть корниловцев и 3-й полк дроздовцев, правее их, у Борисовки и на дороге из Тоннельной — алексеевцы и спешенная конница — недавно сведенные в бригаду кавалерийские дивизии генералов П.В. Чеснакова и И.Г. Барбовича. С юга и юго-востока оборону заняли донские части: 6-я, 8-я партизанские дивизии и 7-я конная бригада. Ставка на конницу и донцов была не случайной. Кавалерийские части могли быстро сняться и успеть на погрузку, а донцам все равно кораблей не хватало, они могли рассчитывать только на счастливый случай. В самом городе два батальона 1-го офицерского генерала Маркова полка, в который были сведены все остатки дивизии, едва насчитывавшей 350 человек, несли службу по охране порта и ставки Верховного главнокомандующего.
Как и было указано в приказе, после обеда к порту начали подходить арьергардные части. Отход их происходил неорганизованно, вперемешку с другими запоздавшими частями. Батальон марковцев прибыл в порт, бросив позиции севернее бухты к 16.00, и именно с этого направления рано утром на следующее утро красные ворвались в порт. Поздно вечером прибыли корниловцы, которые держали фронт у тоннеля, и почти вместе с ними появились подразделения Самурского полка. В тот же день станцию Тоннельная, которая уже находилась под артиллерийским и пулеметным огнем, покинули три последних бронепоезда белых. Однако дальше станции Гайдук, находящейся в 10 километрах от Новороссийска, они продвинуться не могли. Дальше, до самого города, пути уже были заняты плотно стоявшими эшелонами, которые не могли продвинуться к железнодорожному вокзалу. Бронепоездные команды бросили их и пешком направились в порт, прибыв туда в 23. 00. Однако транспорт № 412, предназначенный им, уже три часа назад покинул причал.
Основная шоссейная дорога, которая вела в Новороссийск, стала не проходимой тоже. Она была забита беженскими обозами, артиллерией, повозками. Связь между ставкой и войсками была нарушена и кое-как поддерживалась только конными ординарцами. Чтобы облегчить отход арьергардов, английский линкор «Император Индии» периодически вел огонь 343 мм. снарядами по районам, прилегающим к железной и шоссейной дорогам, а также по окрестным высотам. Огонь был достаточно эффективным. Снаряды образовывали огромные воронки и оказывали сильное психологическое воздействие на противника. По этой причине красноармейцы опасались высовываться из-за высот и поворотов дороги, что снижало темпы их наступления. Под прикрытием английских кораблей, а также французского крейсера «Вальдек Руссо» и одной своей батареи части сводно-кавалерийской дивизии, находившиеся у шоссейной дороги из Абрау-Дюрсо, смогли удерживать позиции до исхода дня 26 марта.