То, что нам известно о родительском воспитании, которое юный Дональд получал в семье Трампов, с высокой вероятностью доказывает, что ему казалось более опасным проявлять свои уязвимые стороны, нежели дистанцироваться от них. Проецируя свои слабости на людей с иным цветом кожи, молодой Дональд зеркально копировал своего отца, который был арестован в 1927 году за участие в сборищах «Ку-клукс-клана» в Квинсе. В следующие десятилетия Трамп-старший построил империю по продаже недвижимости, хорошо известную в Бруклине и Квинсе как «застройка для белых». За много лет до того, как название «Трамп Тауэр» стало ассоциироваться (в результате неустанных усилий Дональда) с его имиджем строителя элитной недвижимости, легендарный певец и гитарист Вуди Гатри, живший в комплексе Бич-Хэвен, построенном Фредом Трампом «только для белых», подверг резкой критике его дискриминационную политику в своем дневнике:
Полагаю, «старине Трампу» известно, как много расовой ненависти он пробудил в сердцах людей, когда провел «цветную линию» здесь, у своего семейного проекта Бич-Хэвен.
Певец, композитор и гражданский активист Райан Харви впоследствии положил эти слова на музыку для песни «Старина Трамп», добавив строчки: «Бич-Хэвен – это башня Трампа / Где не увидишь темнокожего лица».
Расистская политика компании вышла на новый уровень и получила широкую огласку в начале 1970-х годов, после того как Фред Трамп уступил сыну лидерство в семейном бизнесе. Расследование Нью-Йоркской городской комиссии по гражданским правам, в ходе которого работавшие под прикрытием инспекторы пытались арендовать апартаменты у Трампа, было предано гласности. Белым претендентам квартиры предлагались немедленно, в то время как чернокожим говорили, что свободного жилья нет в наличии. Городские власти запретили аренду этих квартир, и дело перешло к министерству юстиции. В 1973 году против отца и сына был подан судебный иск, обвиняющий их в «отказе сдавать в аренду жилье и заключать арендные договоры с чернокожими людьми». Сотрудники Трампа утверждали, что они получили инструкцию отмечать запросы об аренде от чернокожих буквой «Ц», означающей «цветной».
Дональд Трамп, которому тогда исполнилось двадцать семь лет, возглавил оборону семьи. При содействии Роя Кона – адвоката и юрисконсульта, работавшего на сенатора Джозефа Маккарти во времена антикоммунистической «охоты на ведьм» в 1950-е годы, – Дональд нанес жесткий ответный удар. Он подал встречный иск к правительству и обвинил прокурора (еврея по происхождению) в «проведении гестаповских допросов». Судья отверг претензии Трампа к порядку упрощенного производства. После нескольких лет судебных баталий Дональд Трамп пошел на уступки, согласившись дать в местных газетах рекламные объявления, заверявшие общественность в том, что его компания не занимается расовой дискриминацией. Наказание было гораздо менее строгим, чем ему грозило сначала.
Этот эпизод оказал огромное влияние на дальнейшую карьеру Дональда Трампа. Он усвоил от Кона потенциальные выгоды защиты с помощью нападения и продолжает применять эту стратегию до сих пор. Сравнительно мягкое наказание подтвердило, что преследования за расизм, встроенный в политику семейной компании, можно избежать с помощью опровержений, запирательств и встречных исков.
Несмотря на суровую критику в прессе, которую ему пришлось выдержать в ходе этих дебатов, Дональд Трамп еще не раз ввязывался в сомнительные истории с расистским душком. После того как в 1989 году пятеро подростков – четверо темнокожих и один испанец – были арестованы за избиение и изнасилование белой женщины в Центральном парке, Трамп выкупил целую рекламную полосу в «Нью-Йорк таймс» с требованием немедленного наказания преступников. Хотя впоследствии анализ ДНК привел к оправданию «пятерки из Центрального парка», Трамп продолжал настаивать на своей первоначальной позиции.
Примерно в это же время он красноречиво продемонстрировал страхи, от которых его защищает расизм. В своей речи 1989 года Трамп сказал: «Хорошо образованный чернокожий имеет огромное преимущество перед хорошо образованным белым человеком на рынке труда. Полагаю, чернокожие иногда думают, что у них нет преимущества, но сегодня, в настоящее время… оно просто огромно! [sic] Иногда я говорю даже о себе: если бы я начинал сегодня, то мне бы хотелось быть образованным темнокожим парнем, потому что я верю: сейчас они пользуются приоритетом».