Задачей новоиспеченного тренера было привнести в команду спокойствие и уравновешенность, которых не хватало Королевскому клубу, особенно после очередного увольнения наставника после провального старта сезона. У Дель Боске были очень талантливые игроки: два новых приобретения, рвущиеся в бой Стив Макманаман и Николя Анелька, прекрасно дополняли опытных Фернандо Йерро и Фернандо Редондо, а будущее «Реала» представляли молодые Рауль и Икер Касильяс. Возможно, неосознанно руководство мадридского клуба выбрало самого правильного человека на роль руководителя этого горячего и неспокойного отряда. После разочаровывающего старта, когда Королевский клуб был дважды обыгран мюнхенской «Баварией», Дель Боске медленно, но верно нащупал нужный «Реалу» того времени стиль игры, когда в апреле 2000 года испанский гранд встречался с «Манчестер Юнайтед» сэра Алекса Фергюсона, действующими чемпионами Европы. Казалось, исход двухматчевого противостояния был предрешен еще до его начала, но игра на «Сантьяго Бернабеу» завершилась безголевой ничьей, а ответный матч на «Олд Траффорд» стал классикой европейского футбола, когда тренер-новичок преподал тактический мастер-класс опытнейшему наставнику «красных дьяволов». Висенте просто переместил своего опорника Эльгеру назад, в тройку защитников, подарив полную свободу Роберто Карлосу и Мичелу Сальгадо.
Великолепная игра Рауля и Редондо позволили «Реалу» забить три мяча в течение часа, и, хотя Дэвид Бэкхем и Пол Скоулз отыграли два гола, «сливочные» одержали одну из самых громких своих побед на европейской арене. Дель Боске спокойной и уверенной поступью взошел на футбольную сцену Старого Света, заставив Фергюсона восхищаться его планом на игру:
«Раньше они никогда не играли по этой схеме. Я полагаю, это был комплимент в нашу сторону, но мы отреагировали слишком нескоро, чтобы воспользоваться им».
Королевский клуб вновь встретился с «Баварией» в полуфинале Лиги чемпионов, но на этот раз Дель Боске не позволил немцам повторить их недавний успех, выстроив игру в обороне и наглухо перекрыв все подходы к штрафной своей команды. Всего за шесть месяцев почти случайное назначение обернулось триумфальным восхождением главного тренера «Реала» к самым вершинам европейского футбола. Испанцы отправились на «Стад де Франс», чтобы на глазах у 80 тысяч зрителей оспорить право на Кубок чемпионов у еще одного клуба с Пиренеев, «Валенсии». Здесь «сливочные», ставшие одним из разочарований Ла Лиги в сезоне 1999/2000, вновь доказали, что Лига чемпионов – это турнир мадридского «Реала». Морьентес, Макманаман и Рауль принесли команде Висенте дель Боске очередную главную клубную награду Европы, а сам тренер прочно обосновался на своем месте – по крайней мере, так казалось со стороны.
Если на поле мадридцы одержали убедительную победу, то в руководстве клуба дела шли совсем не так гладко. Лоренцо Санс, ввергший «Реал» в пучину долгов, проиграл выборы президента своему оппоненту Флорентино Пересу, пообещавшему вернуть мадридцам финансовое благополучие и сделать ряд громких трансферов. С приходом эры «галактикос», казалось, неминуемо должен был бы смениться и главный тренер команды на более гламурного и звездного (как это произошло через 10 лет, когда Моуринью сменил Пеллегрини). Но новый президент клуба принял одно из лучших своих решений, оставив Дель Боске на своем посту. По крайней мере в краткосрочной перспективе такое решение выглядело разумным.
Флорентино Перес и Висенте дель Боске, как казалось многим, предназначались для создания двух разных мадридских «Реалов». В то время как первый, прагматичный и сверхамбициозный бизнесмен, собирался вывести клуб на новый коммерческий уровень, привлекая инвестиции, зарабатывая баснословные суммы и вкладывая деньги в суперзвезд, второй оставался спокойным и скромным, придерживаясь своих методов работы с игроками, которые, к слову, любили Мистера Картошку. Несмотря на то что между тренером и президентом клуба не было открытого конфликта, разница в их мировоззрении и подходе к управлению командой не могла не спровоцировать как минимум недопонимание. Но до поры до времени оба держали себя в руках.
В сезоне 2000/01 «Реал» в 28-й раз стал чемпионом Испании, но так и не смог защитить свой титул европейских чемпионов, уступив в полуфинале соревнования все той же мюнхенской «Баварии», отомстившей за прошлогоднее поражение. Лучшим бомбардиром турнира стал Рауль, а два новичка, Фигу и Макелеле, которые пришли в клуб прошлым летом, стали неотъемлемой частью стартового состава. Но Перес решил, что этого мало для Королевского клуба, и подписал лучшего игрока мира Зинедина Зидана.