Конечно, даже сверхуспешная эра в «Ювентусе» не была безоблачной. Главная прелесть футбола – в его непостоянстве, в нем не бывает ничего застывшего и предсказуемого. Трапаттони пришлось бороться с великолепным «Миланом» Джанни Риверы и пережить обидный вылет в первом раунде Кубка чемпионов в противостоянии с «Рейнджерс». «Катеначчо» Трапаттони, отличительной чертой которого были разрушительные контратаки, с успехом начали применять и другие итальянские команды, так что на стыке 1970-х и 1980-х «Ювентусу» вновь надо было искать дорогу на вершины итальянского и европейского футбола. Но главный тренер «Бьянконери» не боялся перемен и умел адаптироваться к предлагаемым обстоятельствам, а если это было невозможно, менял их в свою пользу. В сезоне 1980/81 Трапаттони, несмотря на сопротивление руководства клуба, купил жесткого ирландского полузащитника Лиама Брэйди, который оказал большое влияние на перестройку команды, и в первую очередь ее оборонительных редутов. В том же сезоне «Ювентус» вновь взял Скудетто, опередив на одно очко «Рому», но Кубок европейских чемпионов по-прежнему оставался недосягаемой мечтой для Джованни Трапаттони. Тренер вновь решился на смелый шаг, принеся уже ставшего ненужным Брэйди в жертву через два года после его дебюта в составе «Юве», чтобы подписать Платини и Збигнева Бонека, блиставших на ЧМ-1982 в своих сборных. Обоим пришлось много трудиться, чтобы встроиться в команду и адаптироваться к тактическим планам своего нового тренера, но результат превзошел все ожидания, хоть и оказался с горчинкой.
Несмотря на поражение в финале Кубка европейских чемпионов в 1983-м, когда «Гамбург» Эрнста Хаппеля сумел взломать неприступную оборону «Бьянконери», Трапаттони не собирался сдаваться. Год спустя его команде покорились Серия «А», Кубок кубков и Суперкубок Европы, в котором благодаря дублю Бонека был обыгран «Ливерпуль». Уже через пять месяцев эти команды встретились вновь – на этот раз в финале Кубка чемпионов на стадионе «Эйзель» в Брюсселе, который стал настоящим кошмаром для всего европейского футбола.
Фанаты «Ливерпуля» еще перед началом матча ворвались на трибуну, где располагались болельщики «Ювентуса». Возникшая после этого паника привела к обрушению стены стадиона, в результате чего погибло 39 человек. Несмотря на эту трагедию, матч все же был сыгран, хоть и начался с часовым опозданием. Команда Трапаттони победила с минимальным счетом: единственный гол в матче забил Платини с пенальти. Тренер получил свой вожделенный трофей, но радость от этого триумфа не могла быть полной. «Ювентус» подвергся жесткой критике за то, что футболисты после финального свистка праздновали победу как ни в чем не бывало и даже сделали круг почета с кубком. Трапаттони был опечален, но его стремление завоевывать новые титулы никуда не исчезло. В том же году его команда выиграла Межконтинентальный кубок, что сделало тренера самым титулованным итальянским специалистом и единственным на тот момент тренером в истории, выигравшим с одним клубом все возможные трофеи в европейском футболе. На тот момент итальянцу едва исполнилось 46 лет.
После очередного чемпионства в Серии «А» Трапаттони решил, что пришло время покинуть «Ювентус». Тренер перебрался в миланский «Интер», с которым за пять лет успел стать чемпионом Италии, выиграл Суперкубок страны и Кубок УЕФА. В 1994-м, после возвращения на три года в «Юве», Трапаттони впервые покинул Италию, решив попытать счастья в Бундеслиге. Итальянец провел крайне неудачный сезон в «Баварии» и был нещадно раскритикован немецкой прессой за вылет из Кубка страны после поражения от клуба «ТСВ Вестенбергсгрю» из четвертого дивизиона и за шестое место в чемпионате по итогам сезона. Но не в характере Трапаттони было сдаваться. Взяв годичный перерыв, в ходе которого тренер возглавил «Кальяри», в сезоне 1996/97 упрямый итальянец вернулся в Германию, вновь встав у руля мюнхенской «Баварии».
Это возвращение казалось поначалу триумфальным: команда Трапаттони в том же сезоне выиграла чемпионат Германии и завоевала Кубок страны. Тренер подписал Баслера, Янкера, Элбера и приложил руку к стремительному прогрессу Мехмета Шолля. Но год спустя «Бавария» не смогла защитить чемпионский титул, а скандальная пресс-конференция никак не смогла успокоить требовательных болельщиков и руководство клуба. Трапаттони так объяснил свое поведение 13 лет спустя: