В 1963-м немецкая Бундеслига была реорганизована и приняла современный вид. Гутендорфа пригласили возглавить «Дуйсбург», с которым он в своем дебютном сезоне занял второе место в чемпионате Германии, пропустив при этом меньше всех мячей. Оборонительная тактика Руди принесла свои плоды, и после этого сезона к нему приклеилось прозвище Ригель-Руди (ригель – это часть замочного механизма, которая отвечает непосредственно за сам запор, от немецкого «ригель» – задвижка).
Но непоседливая натура тренера не дала ему развить свой успех в следующем году, и уже в 1965-м он перебрался в «Штутгарт», откуда отправился в свое первое далекое путешествие в клуб «Сент-Луис Старс» в США. Отсюда через сборную Бермудских островов, которая стала первой национальной командой в послужном списке молодого тренера, Гутендорф вновь вернулся в Германию, где тренировал «Шальке 04», с которым дошел до финала Кубка Германии. В 1970-м он возглавил клуб «Киккерс Оффенбах», президент которого, Хорст-Грегорио Канеллас, по окончании сезона раскрыл подробности грандиозного мошенничества с договорными матчами. Сам Руди не был замешан в этом скандале, но он, судя по всему, лишь подтолкнул его к очередному путешествию.
С 1971-го по 1974-й Гутендорф находился в Южной Америке, успев побывать, помимо всего остального, тренером сборных Чили, Боливии и Венесуэлы. В первую из них он попал после победы с перуанским «Спортинг Кристал» в кубке страны и, неплохо зная испанский язык, даже не раздумывал над лестным предложением возглавить национальную команду в отборочном цикле к чемпионату мира 1974-го. Сам Руди с большой теплотой вспоминал время, проведенное в Чили, и не скрывал, что подружился с президентом страны Сальвадором Альенде:
«Я проводил много времени с президентом в его загородном имении. Мы часто пили там виски, а потом возвращались в Сантьяго на вертолете».
Но футбольный тренер, помимо распития спиртных напитков с президентом Альенде, занимался и множеством других дел, не слишком связанных с игрой. Он открывал мосты, школы, произносил речи на правительственных мероприятиях, водрузил корону на очаровательную головку Мисс Чили и тайно встречался с женщиной на 18 лет младше его, по слухам, работавшей на ЦРУ. Однажды ночью, когда Гутендорф мирно спал в постели своей любовницы, в комнату ворвался мужчина в маске, который несколько раз выстрелил в изголовье кровати и сбежал. Женщина была убита на месте, а Руди отделался поврежденной челюстью.
Сборная Чили, несмотря на драматические события, развернувшиеся вокруг ее главного тренера, выиграла право сыграть в международном стыковом матче со сборной СССР, сражаясь за путевку на чемпионат мира.
Тем временем Аугусто Пиночет со своими сторонниками провели в стране военный переворот, захватив власть и в первый же день объявив о заключении в тюрьму нескольких тысяч сторонников президента Альенде. Немецкий посол в Чили посоветовал Гутендорфу бежать из страны, доходчиво объяснив тренеру, что он может быть убит из-за своей дружбы с опальным президентом.
Несмотря на популярность Альенде в народных массах, ему всегда противостояли чилийский конгресс, судебная система и военные, которым не слишком нравилась социалистическая политика президента. После переворота президент обратился к своим сторонникам по радио с прощальной речью, где выразил свою любовь к стране, а затем совершил самоубийство, чтобы не стать оружием пропаганды в руках Пиночета, который мог сломать волю любого, даже самого сильного человека.
Гутендорф тяжело переживал все случившееся, поскольку он потерял не только работу, но и страну, в которой успел жениться и планировал остаться на долгий срок, своих футболистов, оставшихся в опасности в стране, охваченной насилием, а также близкого друга, с которым проводил так много времени. Его амбициям был нанесен тяжелый удар, поскольку уже через год он мог поехать со сборной Чили на чемпионат мира по футболу, а ведь это мечта любого тренера. Однако Руди понимал, что, оставаясь, он никому не поможет и лишь подвергнет свою жизнь опасности.
Но несмотря на ту боль, которую Гутендорф испытывал, вспоминая время, проведенное в Чили, его никогда не надо было упрашивать рассказать о том хорошем, что успел испытать и почувствовать в этой стране. Руди говорил, насколько популярным был футбол в Сантьяго, где на матчи приходили до 100 тысяч человек, которые создавали непередаваемую атмосферу праздника на каждой игре. Он вспоминал, что одним из самых любимых упражнений его футболистов на тренировках была «стена» – когда игроки пытались попадать мячом в различные цели, которые были нарисованы на разной высоте на специально возведенной для этого стене. Во время переворота сторонники Пиночета использовали это сооружение по-другому. Они выстраивали вдоль стены заключенных перед расстрелом.