Детство будущего наставника «волков» прошло в портовом городке Элсмир Порт, где вместе с Джо Мерсером, одним из лучших тренеров в истории «Манчестер Сити», играл в футбол прямо на улицах города, пока ребят не заметил ассистент тренера местной молодежной команды. За три года, что Каллис провел в составе «Элсмир Порт Уэнсдей», к нему неоднократно обращались скауты различных английских клубов, но отец мальчика, ярый фанат «Вулверхэмптона», видел его только в рядах своей обожаемой команды. Когда Стэну исполнилось 18, мечта Каллиса-старшего исполнилась: его сын стал футболистом «волков», где играл на позиции центрального полузащитника. Ту команду называли «малышами Бакли», по фамилии главного тренера, Фрэнка Бакли, участника Первой мировой войны, по прозвищу Майор. Именно по аналогии с «Вулверхэмптоном» второй половины 1930-х знаменитый состав «Манчестер Юнайтед» под управлением Мэтта Басби стали называть «малышами Басби».
Уже в 20 лет Стэн Каллис был назначен капитаном «волков» и в том же году дебютировал в сборной Англии. Футболист отказался вскидывать руку в нацистском приветствии перед матчем со сборной Германии в мае 1938-го, из-за чего не попал в состав национальной команды на ту игру. Зато ровно через год 22-летний Каллис вывел англичан на матч с Румынией с капитанской повязкой, став самым молодым капитаном в истории английской сборной. Всю свою футбольную карьеру Каллис провел на «Молинью», но Вторая мировая война лишила его, как и многих, лучших лет игровой жизни, из-за чего Стэн сыграл всего в 171 матче за 13 лет пребывания в составе «волков». Война прервала развитие «малышей Бакли», которые два года подряд становились вторыми в чемпионате Англии и вот-вот, по всеобщему мнению, должны были стать чемпионами страны. Когда на островах возобновились спортивные соревнования, Каллис вернулся в состав «волков», но провел в команде только один сезон, после чего завершил карьеру из-за травм. Через месяц Стэн уже был ассистентом тренера «Вулверхэмптона» Теда Визарда, который привел команду к третьему месту в чемпионате, а летом 1948-го возглавил свой бывший клуб.
Будучи футболистом, Каллис приобрел репутацию человека с твердым характером и острым умом, а также с самых ранних лет показал себя прирожденным лидером. Именно эти качества привели к его назначению на пост наставника «волков», и уже через год Стэн стал самым молодым тренером в истории, завоевавшим Кубок Англии – первый трофей «Вулверхэмптона» с 1908 года. Фанатам клуба не потребовалось много времени, чтобы поверить в исключительные способности «этого мальчика», как называли Каллиса в прессе, который отлично справлялся со своими обязанностями, продолжая выстраивать команду так, как это делал в свое время Фрэнк Бакли.
В сезоне 1949/50 «волки» заняли второе место в чемпионате Англии, пропустив вперед «Портсмут» по разнице забитых и пропущенных мячей, но затем в течение двух лет играли очень неровно, по-прежнему много забивая (клуб стабильно входил в топ-5 команд по этому показателю), но и пропуская не меньше. В результате «Вулверхэмптон» занимал 14 и 16-е места в турнирной таблице, причем в 1952 году разница забитых и пропущенных мячей составила 0: «волки» умудрились пропустить 73 мяча, но и забили столько же. У руководства клуба хватило выдержки не уволить Стэна Каллиса, и ситуация постепенно начала выправляться. Уже в следующем сезоне «Вулверхэмптон» занял третье место в чемпионате, пропустив вперед лишь «Престон Норт Энд» и «Арсенал», а через год команде Каллиса покорился первый в ее истории чемпионский титул, когда «волки» катком прошлись по первому дивизиону, забив 96 голов за сезон и опередив своего принципиального соперника – клуб «Вест Бромвич» – на четыре очка. Этот успех был поистине триумфальным как для клуба, так и для его 37-летнего тренера, который трижды до того становился вторым в чемпионате Англии (два раза в качестве футболиста) и мечтал завоевать наконец вожделенный титул.
Главными героями сезона стали футболисты из атакующего трио «Вулверхэмптона» с феноменальными бомбардирскими показателями: Хэнкокс и Суинборн забили по 24 мяча, а Уилшоу 25. Последующие годы стали самыми успешными в истории «волков»: Стэн Каллис на равных сражался с Мэттом Басби за английскую футбольную корону, поскольку их команды завоевали по три чемпионских титула в течение 50-х. Через год «Вулверхэмптон» вновь финишировал вторым, пропустив вперед «Челси». В двух последовавших за этим сезонах команда Каллиса занимала третье и шестое места, но в 1958-м вернулась на вершину английского футбола благодаря великолепной игре Джимми Мюррея, Нормана Дили и Питера Броудбента, ставших авторами 69 голов из 103, которые забил «Вулверхэмптон» в чемпионате. Через год клуб вновь праздновал чемпионство, опередив «Манчестер Юнайтед» на шесть очков и наколотив 110 мячей за сезон.