Дело об «измене» Романовых и Черкасских было самым крупным политическим процессом времен Годунова. Розыск начался по доносу дворянина Бартенева, служившего казначеем у Александра Романова. Бартенев донес, что Романовы хранят у себя в казне волшебные коренья, намереваясь «испортить» (умертвить колдовством) царскую семью. Подлинные документы о ссылке Романовых подтверждают сведения о том, что они стали жертвами «колдовского» процесса. Приставы (стража) говорили Романовым, закованным в железа: «Вы, злодеи-изменники, хотели царство достать ведовством (волшебством) и кореньем». Из дневника польского посольства следует, что отряд царских стрельцов совершил вооруженное нападение на подворье Романовых 26 октября 1600 г. Братья Романовы были арестованы. Боярская комиссия во главе с Салтыковым произвела обыск на захваченном подворье и обнаружила коренья. Найденные улики были доставлены на патриарший двор, где собрались дума и высшее духовенство. Суд признал Романовых виновными в покушении на жизнь царя и государственной измене. Наказанием за такое преступление могла быть только смертная казнь. Борис долго колебался, не зная, как поступить с Романовыми. В конце концов Федор Никитич Романов был насильственно пострижен в монахи под именем Филарета, а его братья Александр, Михаил, Василий, Иван и зятья князья Черкасские и Сицкие отправлены в ссылку.
Причиной расправы с Романовыми и Черкасскими явился не столько «боярский заговор», сколько болезнь царя Бориса. Один из современников Бориса заметил, что тот царствовал шесть лет, «не царствуя, а всегда болезнуя». К осени состояние здоровья Годунова резко ухудшилось. В Москве ждали его кончины со дня на день. В столице поднялась тревога. Тогда Борис распорядился отнести себя на носилках из дворца в Успенский собор, чтобы покончить со слухами о своей кончине. Романовы поспешили вызвать в Москву многочисленную вооруженную свиту. Они надеялись на то, что вскоре вновь смогут вступить в борьбу за обладание короной. Малолетний наследник Бориса царевич Федор имел совсем мало шансов удержать трон после смерти отца. Новая династия не укоренилась, и у больного самодержца оставалось единственное средство ее спасения: он постарался избавиться от претендентов на трон и отдал приказ о штурме романовского подворья.
При Романовых была сочинена романтическая история о том, что юный Отрепьев принял постриг под влиянием душеспасительной беседы с вятским игуменом, случайно встреченным им в Москве. На самом деле не случайная встреча, а служба у бояр Романовых привела Юрия Отрепьева в монастырь. Ему грозила смерть за участие в «боярском заговоре». Александр, Михаил и Василий Романовы, а также Борис Черкасский погибли в ссылке. Отрепьев счастливо избежал их участи, укрывшись в монастыре. При Шуйском власти установили, что Гришка определенно побывал в двух провинциальных монастырях — в Суздале и Галиче, а потом «был он в Чюдове монастыре в дияконех з год».
Произведем теперь несложный арифметический подсчет. Отрепьев бежал за рубеж в феврале 1602 г., провел в Чудове монастыре примерно год, т. е. поступил в него в самом начале 1601 г., а надел куколь незадолго до этого, значит, он постригся в 1600 г. Цепь доказательств замкнулась. В самом деле, Борис разгромил бояр Романовых и Черкасских как раз в 1600 г. Версия, согласно которой пострижение Отрепьева было непосредственно связано с крушением романовского круга, получает надежное подтверждение. И вот еще одно красноречивое совпадение: именно в 1600 г. по всей России распространилась молва о чудесном спасении царевича Дмитрия, которая, вероятно, и подсказала Отрепьеву его роль.
Юшке Отрепьеву угрожала опала. Патриарх говорил, что он спасся в монастыре «от смертные казни». Борис выражался еще определеннее: боярского слугу ждала виселица! Страх перед виселицей привел Отрепьева в монастырь. Двадцатилетнему дворянину, полному надежд, сил и энергии, пришлось покинуть свет, забыть мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом Григорием.
В Чудове монастыре способный инок быстро сделал карьеру. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии, — рассказывал он знакомым монахам, — да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». После этого Пафнутий произвел его в дьяконы. Роль келейника влиятельного чудовского архимандрита могла удовлетворить любого, но не Отрепьева. Покинув архимандричью келью, чернец переселился на патриарший двор. Своим приятелям чернец говорил так: «Патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собою меня имати, и в славу-де вшел великую». Заявление Отрепьева насчет его великой славы нельзя считать простым хвастовством.