История самозванца напоминает, как две капли воды, историю Григория Отрепьева в московский период его жизни. Вспомним, что Гришка воспитывался в дворянской семье и обошел Московию в монашеском платье.
Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у Острожского, переходе к Габриэлю Хойскому в Гощу, а потом в Брачин, к Вишневецкому. Там, в имении Вишневецкого в 1603 г. и был записан его рассказ. Замечательно, что спутник Отрепьева Варлаам называет те же самые места и даты: в 1603 г. Гришка «очютился» в Брачине, у Вишневецкого, а до того был в Остроге и Гоще. П. Пирлинг, впервые обнаруживший это замечательное совпадение, увидел в нем бесспорное доказательство тождества личности Отрепьева и Лжедмитрия I.
В самом деле, поскольку в рассказах самозванца и Варлаама одинаково переданы обстоятельства места и времени, возможность случайного совпадения исключается. Варлаам не мог знать секретный доклад Вишневецкого королю, а самозванец не мог предвидеть того, что напишет Варлаам после его смерти.
Помимо исповеди «Дмитрия», важный материал для суждения о личности самозванца дают его автографы. Двое ученых, И. А. Бодуэн де Куртенэ и С. Л. Пташицкий, подвергли палеографическому анализу письмо «царевича» к папе и установили парадоксальный факт. «Дмитрий» владел изысканным литературным слогом, но при этом допускал грубейшие ошибки. Вывод напрашивается сам собой: самозванец лишь переписал письмо, сочиненное для него иезуитами. Графологический анализ письма показал, что Лжедмитрий был великороссом, плохо знавшим польский язык. По-русски же он писал свободно. Более того, его почерк отличался изяществом и имел характерные особенности, присущие школе письма московских приказных канцелярий. Это еще одно совпадение, подтверждающее тождество Лжедмитрия и Отрепьева. Мы помним, что почерк Отрепьева был весьма хорош, и потому сам патриарх взял его к себе для «книжного письма». На Руси грамотность никого не удивляла, но каллиграфы попадались среди грамотеев чрезвычайно редко. С точки зрения удостоверения личности, изящный почерк в те времена имел исключительное значение.
Будучи иноком поневоле, Отрепьев тяготился затворнической жизнью. И в самозванце многое выдавало бывшего невольного монаха. Беседуя с иезуитами, «Дмитрий» не мог скрыть злости и раздражения, едва заходила речь о монахах.
Анализируя биографическую информацию об Отрепьеве и самозваном царевиче, мы замечаем, что она совпадает по многим важным пунктам. След реального Отрепьева теряется на пути от литовского кордона до Острога — Гощи — Брачина. И на том же самом пути в то же самое время обнаруживаются первые следы Лжедмитрия I. На названном строго очерченном отрезке пути и произошла метаморфоза — превращение бродячего монаха в царевича. Свидетелей этой метаморфозы было достаточно.
Варлаам наивно уверял, будто расстался с Гришкой до того, как последний назвался царевичем. Он сообщил, что Отрепьев учился в Гоще у протестантов и зимовал там у князя Януша Острожского. Князь Януш подтвердил все это собственноручным письмом, В 1604 г. он писал, что знал «Дмитрия» несколько лет, что тот жил довольно долго в монастыре его отца, в Дермане, а потом пристал к анабаптистам (очевидно, гощинским). Письмо уличает Варлаама во лжи. Оказывается, и в Гоще, и еще раньше, в Дермане, князь Януш знал Отрепьева только под именем царевича Дмитрия.
По-видимому, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича Дмитрия. В книгах Разрядного приказа находим любопытную запись о том, как Отрепьев разболелся «до умертвия» и открылся печерскому игумену, сказав, что он царевич Дмитрий. «А ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываясь от царя Бориса…». Печерский игумен, по словам Варлаама, указал Отрепьеву и его спутникам на дверь. «Четыре-де вас пришло, — сказал он, — четверо и подите».
Кажется, Отрепьев не раз пускал в ход один и тот же неловкий трюк. Он прикидывался больным не только в Печерском монастыре. По русским летописям, Григорий «разболелся» и в имении Вишневецкого. На исповеди он открыл священнику свое «царское происхождение». Впрочем, в докладе Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет. Так или иначе, попытки авантюриста найти поддержку у православного духовенства в Литве потерпели полную неудачу. В Киево-Печерском монастыре ему не поверили. В Остроге и Гоще не признали. Самозванец не любил вспоминать это время. На исповеди у Вишневецкого «царевич» сообщил кратко и неопределенно, будто бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился».