Одновременно со строительством ворот и кордегардий благоустраивалась и местность вокруг них. Был составлен проект площади Тверской заставы, который предусматривал снос беспорядочно поставленных вокруг будущих Триумфальных ворот домов, постройку вместо них одинаковых или похожих домов с фасадами, разработанными Бове. Новые дома предполагалось построить и по Большой Тверской-Ямской улице, и по Лесной, и по Ка-мер-Коллежскому валу.
Реконструкция коснулась, однако, не только ближайшего окружения ворот. Были заново спланированы и расширены до 10 саженей (более 20 метров) многочисленные Тверские-Ямские улицы, расположенные к востоку от Большой Тверской-Ямской. Их заново вымостили, обязали жителей застроить их «красивыми» домами и лавками.
Следует отметить, что ко времени постройки Триумфальных ворот местность вокруг них в значительной степени утратила свое прежнее положение ямской слободы. Как известно, Иван Грозный построил ее здесь для ямщиков в середине XVI столетия. В XVII и первой половине XVIII века поселения ямщиков в этих местах преобладали. Во время «генерального межевания» 1766 года в слободе было всего 708 дворов, из коих 384 принадлежали ямщикам. После большого пожара 1773 года слобода была отстроена заново по единому плану и за счет государства. Уже к первой четверти XIX века ямщики составляли менее половины населения этого района.
Реконструкция местности вокруг строящихся ворот привела к тому, что в ближайшем окружении их ямщиков с каждым годом продолжало становиться все меньше - им было трудно выполнять те требования, которые власти города предъявляли к домам, находящимся у парадного въезда в Москву. Поэтому к 1850 году (еще до открытия движения по Петербургско-Московской железной дороге) ямщиков среди владельцев домов у Триумфальных ворот не осталось вовсе, хотя в многочисленных Тверских-Ямских улицах их было еще немало.
Реконструкция коснулась в те годы не только городской территории по эту сторону ворот. 5 марта 1834 года, за полгода до окончания строительства Триумфальных ворот, был издан указ «О приведении в лучший вид пространства между Тверским в Москву въездом и парком Петровского дворца». Он относился к участку нынешнего Ленинградского проспекта от его начала на площади Белорусского вокзала до здания бывшего Петровского подъездного дворца, построенного в конце XVIII столетия М. Ф. Казаковым, где расположилась ныне Военно-воздушная инженерная академия имени Н. Е. Жуковского.
В первой трети прошлого века эта часть Петербургского шоссе была обычной, довольно грязной и разъезженной дорогой, вокруг которой стояли случайные домики, было несколько питейных заведений, а также располагались огороды и сады. Указ же предписывал на протяжении целой версты выпрямить шоссе, перекинуть в нужных местах каменные мосты через ручьи и овраги, устроить аллеи для гулянья пешеходов, а участки за аллеями отвести для строительства дач. «Цель построения сих дач, - подчеркивалось в указе, - есть благовидность и приличие».
До наших дней от регулярной разбивки Петербургского шоссе от Тверской заставы до Петровского дворца сохранились лишь пешеходные аллеи. Они и сегодня служат тому же назначению, отделяя зелеными полосами центральную часть Ленинградского проспекта от его боковых проездов.
К концу 30-х годов прошлого века этот отрезок шоссе стал неузнаваемым. Здесь не было ни трактиров, ни кабаков, ни постоялых дворов. Аккуратные дачи, а также здания «рестораций» и «кофейных домиков» радовали взор путников, едущих в Москву из Петербурга, «пристойными линиями», разработанными в «фасадической части Комиссии для строении». Были регламентированы не только форма фасадов, но и их цвет. «Покраска как домов, так и крыш должна быть по тем колерам, -кои высочайше утверждены, воспрещая, впрочем, всякую пестроту в окраске здания», - говорилось в указе.
Естественно, соблюдать эти правила не всякому было по карману, хоть и предусматривались выдача ссуд до пяти тысяч рублей владельцам участков и освобождение их от платежа всякого рода городских повинностей на целые десять лет. Поэтому у тех, кто не мог выполнить требований указа, дома выкупались и передавались более имущим. Это относилось, как мы уже говорили, не только к участкам за Триумфальными воротами, по и возле них в городской черте. Исследователь истории Триумфальных ворот известный искусствовед и историк Н. Н. Соболев писал, что на благоустройство местности вокруг ворот было затрачено в общей сложности около (55 тысяч рублей.
В то время, когда у Тверской заставы шли работы по строительству ворот и благоустройству территории, два крупных мастера, вошедших в историю русского искусства, работали над скульптурами, которые по замыслу Бове должны были украсить Триумфальные ворота. Осип Иванович задумал и спроектировал их как единое произведение двух муз - архитектуры и скульптуры. Поэтому московские Триумфальные ворота невозможно представить себе без их скульптурных элементов, а рассказ об этом сооружении - без упоминания о скульпторах, которые их создали.