История женитьбы Трубецкого и Екатерины Мусиной-Пушкиной наделала много шума. С. А. Бобринская, двоюродная сестра Трубецкого, писала 1 февраля 1838 года своему мужу: «Нужно тебе рассказать последнюю новость. Ту, которая занимает все умы, как когда-то наводнение, как пожар Дворца, как смерть Пушкина год тому назад, как, наконец, все, что выходит за рамки обычной жизни, как неслыханная и ужасная катастрофа, – это женитьба Сергея Трубецкого на мадемуазель Пушкиной!» Екатерина была известна в свете своей красотой и легкомыслием, Софья Николаевна Карамзина называла ее пошлой и глупой.
Надо сказать, что это была обычная дворцовая практика – пристраивать отставных фаворитов и фавориток в «хорошие» руки. В случае с дамами была попытка сохранить ее «доброе» имя даже в случае нежелательной беременности, могущей скомпрометировать могущественного покровителя. Более того, многие родовитые, но небогатые придворные охотно «забирали» себе таких дам в законные жены, полагая, что их поступок не оставят без должного внимания, а детям будут потворствовать, насколько это возможно. Тем не менее это было довольно оскорбительно для столь родовитых дворян, как Трубецкие, и над такими незадачливыми супругами свет потешался долго и с удовольствием.
Московский почт-директор А. Я. Булгаков писал: «Весь Петербург теперь только занят обрюхатевшею фрейлиной Пушкиной. Государь всегда велик во всех случаях. Узнавши, кто сделал брюхо, а именно князь Трубецкой, молодой повеса, он их повелел обвенчать и объявил, что она год, как тайно обвенчана… Экой срам!»
Уже летом 1838 года, после рождения дочери Софии, супруги разъехались. Екатерина Петровна с дочерью уехала за границу. Там она была якобы шпионкой Николая I, регулярно информировала его о политической жизни во Франции. Екатерина, при помощи средств, щедро выделяемых царем, переехала в красивый особняк в центре Парижа. Именно в этом доме родилась 25 января 1850 года Мария, еще одна дочь Екатерины и Николая I.
Дальнейшая судьба Сергея Трубецкого оказалась весьма драматичной, его постигла участь каждого из мужей фавориток императора, осмеливавшихся бунтовать против подсунутого им «бракованного товара». В конце 1839 года Трубецкого перевели на Кавказ, где прикомандировали к Гребенскому казачьему полку. Известную роль в его высылке из столицы сыграло и то, что он входил в «Кружок шестнадцати», хотя скорее слыл бретёром, чем вольнодумцем.
Был ли этот кружок действительно оппозицией – вряд ли, но вот члены его были непокорными, «злоязыкими», поэтому следовало их обезопасить, да и власть имущих заодно.
Кружок шестнадцати – оппозиционная группа аристократической молодежи, которая в 1838-40 годы регулярно проводила тайные собрания в Санкт-Петербурге. В списке членов этого кружка есть уже упомянутый нами ранее Н. А. Жерве и М. Ю. Лермонтов.
Вместе с Лермонтовым Сергей Трубецкой участвовал в сражении на речке Валерик 11 (23) июля 1840 года и был серьезно ранен во время боя. Их и еще нескольких отличившихся офицеров представили к наградам, но фамилии Трубецкого и Лермонтова были вычеркнуты царем из наградных списков. Николай I не прощал своеволия.
В феврале 1841 года Трубецкой приезжает в Петербург для прощания с умирающим отцом и лечения раны, так и не дождавшись разрешения на отпуск. Хотя неоднократно подавал прошения в связи с обострившейся раной. Николай I считает это должностным проступком и лично налагает на него домашний арест.
Во все время пребывания Лермонтова и его друзей по «Кружку шестнадцати» в Петербурге Трубецкой безвыходно находился дома, «не смея ни под каким предлогом никуда отлучаться», а в апреле, по «высочайшему повелению», еще не вполне оправившийся от ранения, был отправлен назад на Кавказ. Здесь он поселился вместе с Лермонтовым в одном доме и через месяц был его секундантом на дуэли с Мартыновым. Принимая на себя обязанности секунданта, Трубецкой заведомо рисковал, так как это могло закончиться для него крайне неблагоприятно. Дуэли были запрещены, наказывались серьезно не только дуэлянты, но и секунданты. Впоследствии на следственном разбирательстве его участие удалось скрыть благодаря друзьям.
18 марта 1843 года в чине штабс-капитана Сергей Трубецкой был уволен от службы за болезнью, «для определения к статским делам», по собственному «исходатайствованию».