Вскоре Евгений Трубецкой знакомится с историком и философом В. С. Соловьевым, человеком, чьи книги и идеи оказали такое влияние на формирование личности и мировоззрение братьев. Надо сказать, что, несмотря на почтительное «ученическое» отношение Евгения Трубецкого к знаменитому философу, он отнюдь не разделял его взгляды. Ученик – да, последователь – не во всем. Тогда же князь Евгений Трубецкой женится на Варваре Александровне Щербатовой, дочери городского головы. В браке родятся трое детей – Сергей, Александр и Софья.
В 1892 году Трубецкой защитил магистерскую диссертацию на тему «Религиозно-общественный идеал западного христианства в V в. Миросозерцание Блаженного Августина». Это позволило получить ему место приват-доцента, а в 1897 году, после защиты работы «Религиозно-общественный идеал западного христианства в XI в. Идея Божеского царства у Григория VII и публицистов – его современников» – профессора в Киевском университете Св. Владимира.
Надо помнить, что начало XX века в России было временем революционных потрясений, до того как большевики пришли к власти, страну сотрясали и революции 1905 года, отречение царя от престола, создание Временного правительства, роспуск Государственной думы и созыв Учредительного собрания. Конечно, все эти события не могли обойти стороной князя Трубецкого и не требовать его прямого участия.
В конце 1905 года граф С. Ю. Витте, формировавший новый Совет министров, предложил князю Е. Н. Трубецкому пост министра народного просвещения. Князь откажется, так как это противоречило линии его партии, направленной на установление в России если не республики, то республиканского строя с ограниченной монархией. В ноябре 1905 года было зарегистрировано Московское религиозно-философское общество памяти Владимира Соловьева. Среди учредителей был и Е. Н. Трубецкой. А в начале 1906 года Трубецкой все-таки баллотируется в Первую Государственную думу. От «Партии народной свободы». («Партия народной свободы» – кадеты). Тогда же Трубецкой становится профессором Московского университета и знакомится с известной меценаткой М. К. Морозовой. Молодая вдова с четырьмя детьми предоставляет свой дом делегатам Всероссийского земского съезда, на этом же съезде выступали и братья Трубецкие. Евгений Трубецкой позже станет издавать общественно-политический журнал «Московский еженедельник», а финансировать издание будет все та же Морозова. Журнал продержится четыре года, срок ощутимый на нестабильной политической арене страны того времени, более того «революционно-политический» роман Трубецкого и Морозовой выльется в московское книгоиздательство Морозовой «Путь», где кроме работ Е. Н. Трубецкого были напечатаны труды известных ученых и философов С. Н. Булгакова, В. Ф. Эрна, П. А. Флоренского. Сохранилась переписка влюбленных, она свидетельствует о подлинном, высоком чувстве, хотя и является «греховной», но на фоне общественно-политических потрясений в стране все же являет собой островок спокойствия и мира.
В 1907–1908 годах (а затем еще и в 1915–1916 годах) Трубецкой станет членом Государственного совета. А в 1911-м покинет стены Московского университета, в знак несогласия с принципами руководства. Семья Трубецких покинет Москву и переедет в Калужскую губернию, в имение. Здесь Трубецкой занимался ведением хозяйства, а также писал философские статьи для издательств «Путь» и «Русская мысль». В Москву он приезжал лишь для чтения лекций и для участия в некоторых заседаниях «Религиозно-философского» и «Психологического обществ».
Начало Первой мировой войны подтолкнет философа и ученого к размышлениям о смысле жизни, месте ученого в жизни. Испытав некий душевный культурный подъем после выставки древнерусской живописи, Трубецкой напишет очерки «Умозрение в красках» (1915), «Два мира в древнерусской иконописи» (1916) и «Россия в ее иконе» (1917).
В 1917–1918 годах Е. Н. Трубецкой принимал участие в работе Всероссийского Поместного собора в качестве товарища председателя.
Поместный собор Православной российской церкви (1917–1918) – Всероссийский поместный собор – первый с конца XVII века Поместный собор Православной российской церкви, открывшийся 15 (28 августа) 1917 года в Успенском соборе Московского Кремля. Важнейшим его решением было восстановление 28 октября 1917 года Патриаршества в Российской церкви, положившее конец синодальному периоду в истории Русской церкви.