Расправившись с мятежниками Баловня под Москвой, царское правительство смогло собрать и снарядить новое войско для борьбы с Лисовским. Теперь русскими полками руководил герой Второго Ополчения князь Пожарский. 23 августа в 6 верстах от Орла передовой отряд царских войск нанёс удар литовцам и ляхам. Сам Лисовский был ранен стрелой в руку. Однако, повторный конный напуск «литовских людей» разрушил строй русских. Из 2 тысяч воинов с князем Дмитрием Пожарским осталось меньше половины. Лисовский не стал громить остатки русского войска, так как русские успели устроить гуляй-город и заняли крепкую оборонительную позицию. Приступ укреплённого стана мог бы привести к большим жертвам. Лисовский выжидал шесть дней, а затем внезапным приступом захватил Орёл и 29 августа предал огню его бревенчатые строения[111].
Отсюда «лисовчики» пошли на север и уже 10 сентября подступили к Болхову, но, встретив сопротивление, отошли от хорошо укреплённого города. Они двинулись к оставленному на произвол судьбы Белёву, который был сожжён 11 сентября. В тот же день передовой отряд Лисовского подступили к Лихвину. Однако, местный воевода со своими людьми отразил нападение и удержал город. 12 сентября Лисовский взял Перемышль. Город защищал малочисленный отряд воеводы Семёна Глебова. Сам воевода и все 76 человек русских служилых людей пали смертью храбрых. Здесь лисовчики разбили стан для отдыха и начали разорять окрестные сёла.
Тем временем, князь Пожарский собрал силы и начал преследование Лисовского. Однако, болезнь и старые раны временно подкосили его. Со своим отрядом Пожарский отошёл в Калугу. Уклонившись от сражения с крупными частями царской армии, Лисовский обогнул Калугу с запада и неожиданно ударил по Ржеву, где находилась крупное соединение русских войск под командованием воеводы Фёдора Шереметева. Внезапный приступ обеспечил Лисовскому победу. Шереметев с остатками войска отступил к Москве. Несмотря на то, что к лисовчикам под Ржевом присоединилось 160 воровских казаков, отряд их не был уже таким, как весной. Немецкие наёмники ушли от Лисовского. Часть конницы полегла в боях с русскими. Многие были взяты в плен. В распоряжении пана Лисовского оставалось 850 сабель (400 «литовских людей», 300 черкас и 150 «русских воров»).
Покинув Ржев, «лисовчики» сожгли Торжок и, пройдя мимо Кашина, достигли Углича. Лисовский не решался штурмовать Углицкую крепость и созвал военный совет. На совете решался вопроса о том, как действовать далее. 2 декабря «лисовчики» пришли в окрестности Романова и захватили Данилову слободу. Здесь они остановились на неделю, чтобы собраться с силами и ограбить округу. Одновременно Лисовский посылал дозорных, чтобы узнать, возможен ли приступ на Кострому. Но от этого пришлось отказаться. Тем не менее, следующей жертвой «лисовчиков» стала Шуя. В конце декабря 1615 года ляхи и литва достигли Мурома, но были отражены местными служилыми людьми. Лисовский повернул и двинулся на юго-запад.
25 декабря царскому отряду под руководством воеводы Куракина, вышедшему аж из Ярославля, удалось настигнуть пана Лисовского близ города Алексина и навязать ему сражение. Лисовский потерпел поражение, но смог сохранить отряд. 29 декабря он достиг Лихвина и 3 января 1616 года безуспешно пытался повторно его взять. В конце января основная часть отряда Лисовского ушла на Смоленщину, которая в то время была уж захвачена Речью Посполитой. Правда, небольшие части отряда Лисовского разделились и рассыпались на мелкие банды. Преследуемые царскими воеводами, одни из них, разоряя и сжигая всё на своём пути, ушли на Северо-Запад, а другие добрались даже до берегов Белого моря. Успех Лисовского окрылил поляков…
Тем временем эмиссары иноземных торговых кампаний, пользуясь слабостью Российского государства, вели незаконную, бесконтрольную и активную разведку торговых путей в Сибирь, богатую пушниной, солью, цветными металлами, корабельным лесом и прочим несчитанным добром. Государственная администрация предпринимала все меры, чтобы прекратить бесконтрольное проникновение и незаконную торговлю иностранцев за Уральским камнем.
В 1616 году в Отписке Тобольских воевод царю Михаилу Федоровичу о путях сообщения из Мангазеи[112] на европейскую территорию России значилась фамилия и имя одного из активных участников Гражданской войны. В государевой грамоте о принятии мер, дабы «Немецкие люди» не узнали дороги в Сибирь, адресованной означенным воеводам и головам, среди этих служилых людей числится казачий голова