На руку Московскому правительству было то, что дороги в Москву с севера, с востока и с юга не были перерезаны противником. Подкрепления в столицу могли походить постоянно. В преддверии осады для всей пехоты были расписаны определённые места боевых позиций: по стенам и башням Белого города, по острогам за Яузой и Москвой-рекой. Небольшие гарнизоны разместились в двух мощных монастырских крепостях – Симоновом и Новодевичьем. Конница была сведена в четыре отряда и расположилась в четырёх частях Москвы, отделённых естественными преградами.
К западу от Неглинной в Белом городе встал отряд князя Василия Куракина – 1059 копий и сабель. К востоку от Неглинной разместился отряд воеводы Ивана Морозова числом 313 воинов. В Замоскворечье укрепился князь Ивана Катырёв-Ростовский с 838 бойцами. Высоты за Яузой занял отряд князя Семёна Прозоровского числом 1018 копий и сабель.
Ходкевич принял решение атаковать город с ходу уже в ночь с 10 на 11 октября. Для поляков промедление было бессмысленным – только быстрые и успешные действия могли обеспечить им победу. Затягивание времени усложняло задачу Ходкевичу, так как в Москву могли беспрепятственно подойти подкрепления из других городов. Потому польские военачальники намеревались предпринять отвлекающий удар с юга. Около 5 тысяч запорожцев должны были пойти на приступ русских острогов в Замоскворечье. Поляки пытались сковать этим ударом четверть воинских сил, оборонявших Москву. Кроме того, значительную долю войск, защищавших Замоскворечье, составляли казаки, чья надёжность была весьма сомнительна. Тем временем главный удар должен быть нанесён с запада и северо-запада по Арбатским и Тверским воротам. Предполагалось, что часть польской пехоты огнём заставит противника покинуть стены, другая уничтожит инженерные сооружения перед воротами. Следом небольшие отряды спешенных гусар обеспечивали установку петард. После разрушения ворот пехота должна была захватить стены Белого города, а конным «лисовчикам», рейтарам и запорожцам надлежало ворваться на улицы Москвы. Несмотря на явное численное превосходство запорожцев, им отводилась вспомогательная роль. Гетман не питал иллюзий по поводу боеспособности войск Сагайдачного. Гусарские хоругви, в отличие от событий 1612 года, Ходкевич оставил в резерве. Прорыв поляков через укрепления Белого города привёл бы к окружению Кремля вместе с правительством и государем, а затем и к его пленению. В соответствии с этим планом против Арбатских ворот противник сосредоточил до 2700 сабель и копий[129]. Против Тверских ворот поляки выставили до 2300 бойцов[130]. Таким образом, 5 тысяч копий и сабель самых боеспособных частей польско-литовского войска было выделено для прорыва к центру Москвы.
Русские воеводы понимали, что удар будет нанесён с запада из стана интервентов – на территории между Москвой-рекой и Неглинной. Так как передвижения войск Ходкевича скрыть было невозможно, то именно здесь была размещена большая и наиболее боеспособная часть русских войск. Общее руководство обороной осуществлял князь Василий Куракин.
Незадолго до начала приступа на сторону осаждённых перебежали два французских мастера-подрывника: Жорж Бессон и Жак Безе («спитардные мастера Юрий Бессонов и Яков Без»). Являясь непосредственными исполнителями подрыва ворот, они были посвящены во многие детали приступа. Они сообщили также дату и время первого удара. Сведения о времени приступа были очень ценны, что позволило вовремя привести войска в боевую готовность.
1 октября поляки пошли на приступ, но натолкнулись на подготовленное и упорное сопротивление. Приступ к Тверским воротам захлебнулся сразу же.