В середине августа Болотников двинулся в Комарицкую волость и легко прошёл через неё. Боеспособное мужское население и служилые люди волости добровольно вступали в войско Болотникова. Вслед за тем на помощь к нему вновь прибыли отряды вольных казаков с Дона и с Терека,
Многие повстанцы помнили, как ещё в 1605 году Беззубцев пробился к осаждённому в Кромах атаману Кореле через осадный лагерь войск Годунова.
«И под Кромами у воевод с воровскими людми был бой и из Путивля пришол Ивашко Болотников да Юшко Беззубцев…прошли на проход в Кромы». И воеводы князь Трубецкой и Нагой от Кром отступили, «как их Болотников от Кром оттолкнул», – так о тех событиях свидетельствуют записи Разрядного приказа.
Тем временем и в осадном лагере князя Воротынского под Ельцом дело шло к развязке. Служилые люди голодали, так как запасы продовольствия закончились, а жалованья им не платили. Войска были утомлены и вышли из повиновения. Спасаясь от голода, дети боярские, дворяне и прочий служилый люд стали покидать полки. Во второй половине августа, узнав о поражении Трубецкого и Нагого под Кромами, князь Воротынский отступил от Ельца к Оке.
После поражения под Кромами из повиновения воеводам вышли даже самые преданные Шуйскому
События под Ельцом и под Кромами вызвали восстания в других южных городах. Ещё в разгар осады Ельца Воротынский получил весть, что 30 июня в Белгороде восставшие «белгородцкия мужики» убили воеводу боярина П.И. Буйносова-Ростовского.
Ближайшими городами-крепостями, расположенными в тылу войск Воротынского и Трубецкого, были
Поначалу Новосиль был занят полком боярина князя М. Кашина-Оболенского. Затем Кашин был вызван в осадный лагерь под Елец. Но тут в Новосиле началось брожение, и Воротынский приказал Шеину возвратиться назад. Однако, время было упущено. Новосильские дети боярские и прочие служилые люди восстали и «князь Михаила Кашина в Новосиль не пустили, а целовали Крест вору… и князь Михайло пришел на Тулу».
Вновь, как в 1605 году, значительную роль в восстании сыграл вождь служилых рязанских людей Прокопий Ляпунов. Он захватил рязанского воеводу князя Каркадинова и отослал его в Путивль. Рязань целовала крест царю Димитрию. В уездном рязанском городе Михайлове был убит воевода князь Тростенский. В Зарайске восставшие схватили воеводу Измайлова.