Соревнование с испанцами и португальцами, открывшими пути в Америку и Ост-Индию, желание найти неведомые дотоле страны и завести с ними прибыльные торговые сношения побудили английских купцов, в царствование Эдуарда VI, составить особое общество для снаряжения морской экспедиции в северо-восточном направлении. На собранный им капитал общество это снарядило три корабля, начальство над которыми принял Гуг Виллоби. В мае 1553 года корабли вышли из Темзы. Дорогою буря рассеяла их. Два корабля остановились у берегов русской Лапландии, и тут Виллоби замерз со всем экипажем; рыбаки нашли его потом сидящим в палатке за своим журналом. Третий же корабль, по имени «Благое предприятие» (Бонавентура), с капитаном Ричардом Ченслером вошел в Белое море, и в конце августа пристал в устье Северной Двины, в окрестностях монастыря св. Николая. От встреченных рыбаков он узнал, что находится во владениях Московского царя. Власти ближнего города Холмогор дали знать царю о прибытии английских гостей; по государеву указу Ченслер со своими людьми был отправлен в Москву, где вручил Иоанну грамоту короля Эдуарда, обращенную к владетелям северных стран. Царь и его советники оценили ту пользу, какую могла извлечь Россия от непосредственных сношений с Англией для получения военных материалов и иноземных мастеров. Ченслер был ласково принят при Московском дворе и отпущен с царскою грамотою к королю Эдуарду, в которой Иоанн изъявлял готовность даровать англичанам права свободной торговли в России. Ченслер не застал уже в живых Эдуарда VI. Преемница его королева Мария и ее супруг Филипп Испанский утвердили привилегии купеческого общества или компании, основанной для торговли с Россией, и отправили послом в Москву того же Ченслера на том же корабле «Благое предприятие», в сопровождении двух агентов компании. Царь действительно даровал этой компании право беспошлинной торговли во всем своем государстве с разными другими льготами. Кроме того, он велел отдать ей оба корабля Виллоби со всеми найденными в них товарами и отправил в Англию вместе с Ченслером в качестве русского посла вологодского наместника Осипа Непею. Корабль его бурею был разбит о береговые скалы Шотландии, и сам Ченслер погиб с большею частью своего экипажа и русской посольской свиты. Но Непея спасся, достиг Лондона и удостоился весьма почетного приема при дворе. Филипп и Мария с своей стороны тоже даровали русским купцам право свободной и беспошлинной торговли. Этим правом русские купцы, конечно, тогда еще не могли воспользоваться. Действительнее оказалось королевское позволение на свободный выезд в Россию разных художников и ремесленников, так что уже Непея вместе с предметами, купленными для царской казны, привез из Англии и несколько мастеров для царской службы. Прибывший вместе с ним агент англо-русской компании, опытный в путешествиях и ловкий капитан Дженкинсон сумел весьма понравиться царю и выхлопотал у него для своей компании позволение вести через Россию торговлю с Персией. Тот же Дженкинсон первый из англичан совершил поездку с товарами своими в Прикаспийские страны и доезжал до Бухары. Плывя нижней Волгой, он в своем дневнике сообщает любопытное сведение о междоусобиях и моровом поветрии, свирепствовавших тогда (весною 1558 г.) в ногайских ордах: остатки их потянулись к Астрахани, надеясь найти там пропитание, но тут они гибли от голода в таком огромном количестве, что берега Волги в тех местах были покрыты грудами мертвых и смердящих тел.
Итак, холодное и пустынное дотоле Белое море оживилось торговыми судами разных европейских наций; ибо вслед за Ченслером сюда явились также корабли голландские и бельгийские. Хотя право свободной торговли в этих странах даровано было только известной Английской компании, но этим правом пользовались и нидерландские подданные Филиппа при жизни его супруги королевы Марии. Когда же после ее смерти (1558) ей наследовала сестра ее Елизавета, то сия последняя в своих грамотах к Иоанну пыталась, хотя и тщетно, настаивать на исключительном праве англичан пользоваться Беломорскими торговыми пристанями. Впрочем, при великих естественных богатствах России англичане не терпели никакого ущерба от такой конкуренции и получали огромные барыши на своих товарах, особенно на сукнах, привозимых в Россию, откуда они вывозили главным образом меха.