В январе 1558 года русские воеводы вторглись в Ливонию. Русское войско, простиравшееся до 40 000 и заключавшее в себе отряды хищных касимовских и казанских татар и пятигорских черкес, состояло под главным начальством известного касимовского хана Шиг-Алея; а товарищами его были Михаил Васильевич Глинский, дядя царя, и Даниил Романович, царский шурин. Воеводы имели наказ не заниматься осадою городов и замков, а только повоевать, т. е. опустошить, неприятельские волости, что и было исполнено в точности. Войска наши, разделясь на несколько отрядов, прошли Ливонию на полтораста верст в длину параллельно с литовским рубежом и на сто верст в ширину; деревни и посады они сожигали, скот и хлебные запасы истребляли, стариков и детей убивали, но молодых забирали в плен; причем, по словам ливонских летописцев, совершали ужасные варварства. Местами немцы пытались обороняться в открытом поле, но были везде побиваемы по своей малочисленности. Дошедши недалеко до Риги и Ревеля, русское войско повернуло назад и вышло в Псковскую область, обремененное огромною добычей; ибо страна была до того времени богатая и цветущая. По выходе из Ливонии, Шиг-Алей с воеводами послал к магистру грамоту (конечно, сочиненную в Москве), в которой говорилось, что государь Московский присылал свою рать покарать ливонцев за их неисправление и что если они повинятся и пришлют челобитье, то воеводы готовы просить за них. Ливонские чины съехались на Вольмарском сейме и тут решили хлопотать о мире. Магистр прислал просить опасной грамоты для послов; в Москве грамоту дали, велели приостановить военные действия и заключить перемирие. Большие ливонские города сделали складчину, собрали 60 000 талеров и отправили их в Москву с посольством, во главе которого был поставлен брат Фирстенберга. Но это посольство еще не успело прибыть по назначению, как перемирие было нарушено.