В декабре 1570 года Иоанн выступил из Александровской Слободы с дружиною опричников, с отрядом стрельцов и другими ратными людьми. Разгром начался с Тверской области, которая подобно Новгородско-Псковской, конечно, еще помнила о своей недавней самобытности. Первые избиения и грабежи жителей совершены в Клину и отсюда уже продолжались непрерывно. В самой Твери опричники свирепствовали с особою силою, убивали людей, грабили имущество и жгли, чего не могли унести с собою. В это-то время Иоанн послал Малюту Скуратова в Отроч монастырь под предлогом взять благословение у бывшего митрополита Филиппа. Что произошло между ними, в точности неизвестно; но когда Малюта вышел из митрополичьей келии, то объявил игумену и братии, что старец умер от угара: говорят, злодей задушил его подушкою («возглавием»). Той же участи, как Тверь, подверглись Торжок, Вышний Волочек и другие места, лежавшие по пути; причем опричники также избивали сидевших по крепостям крымских и ливонских пленников. 2 января передовые воинские отряды с боярами и детьми боярскими подошли к Новгороду. Часть их учинила вокруг него крепкие заставы, чтобы ни единый человек не мог ускользнуть из города. Другую часть войска бояре расположили по окрестным монастырям; причем все монастырские и церковные казнохранилища опечатали, а потом собрали игумнов и монастырских старцев, числом до 500, и поставили их в Новгороде на правеж. В то же время третья часть дружины опечатала в самом городе подцерковные кладовые с хранившимся в них имуществом, а также кладовые палаты под домами именитых граждан и приставила стражу. Приходских попов и дьяконов также поставили на правеж, приказав выбивать с них палками по 20 рублей как и с монахов; гостей, торговых и приказных людей схватили, заковали и роздали приставам; а семьи их велено содержать под стражею в собственных домах.
6 января прибыл сам царь с старшим сыном Иваном, со многими князьями и боярами и с главными силами. Он расположился на старом княжеском дворе, или так называемом Городище, за две версты от Торговой стороны. Первым безумным его распоряжением было: поставленных на правеж игумнов и монастырских старцев забить палками до смерти и развести по монастырям для погребения. Затем 8 числа в Воскресенье с своим сатанинским воинством он отправился к обедне в кафедральный Софийский храм. Архиепископ Пимен со всем освященным собором и с иконами встретил государя у конца Волховского моста и хотел, по обычаю, осенить его крестом; но Иоанн не пошел ко кресту, назвал владыку изменником, волком и хищником и велел ему идти служить обедню. После обедни Иоанн с сыном и боярами вошел в архиепископскую столовкую палату и сел за трапезу. Тут посреди обеда он вдруг «возопил гласом велиим с яростию к своим князем и бояром, по обычаю ясаком царским» (вполне уподобляясь какому-либо дикому татарскому хану). По этому ясаку, или приказу, тотчас начался неистовый грабеж архиепископских палат, клетей и всего двора; причем сам владыка, его бояре и слуги были взяты и отданы под стражу. Мало того, грабеж распространился и на самые храмы: из св. Софии были взяты «ризная казна», дорогие сосуды, корсунские иконы и колокола; точно также церковная казна, иконы, дорогая утварь и колокола отбирались по всем церквам и монастырям Великого Новгорода. Захваченных владычных бояр и других именитых граждан тиран приказывал в собственном присутствии на Городище подвергать разным мукам, чтобы вынудить от них деньги и желаемые признания; особенно излюбленным способом пытки была у него мука огненная, или так наз. поджар. Таких поджаренных людей потом привязывали к саням, волокли на Великий мост и бросали в Волхов. Тут же на мосту было устроено какое-то возвышенное место, откуда свергали в реку, также связанных вместе, жен и детей несчастных мучеников. В это время дети боярские и другие ратные люди на лодках разъезжали вокруг моста с рогатинами, баграми и топорами; они пронзали или рассекали тех, которые всплывали на поверхность воды, чтобы никто из них не мог спастись от ужасной смерти. Такие избиения совершались в течение пяти недель. Если верить Новгородскому летописцу, были дни, когда число погибших простиралось до тысячи и даже до полутора тысяч; когда же они не превышали пяти- или шести сот, то за этот день надобно было уже благодарить Бога. Следующую затем шестую неделю своего пребывания здесь Иван Васильевич употребил на то, чтобы с своим воинством ездить вокруг города, грабить монастыри, жечь хлебные скирды и убивать скот; а в самом городе грабить товары и разорять до основания лавки, опустошать в домах бояр и купцов подклети, выбивать окна и ворота. В то же время большие военные отряды разосланы были на все четыре стороны в Новгородские пятины по волостям и станам, верст за 200 и за 300 от Новгорода, чтобы разорять боярские поместья и усадьбы, расхищая имущество и побивая скот.