При таких-то мрачных обстоятельствах поднял свой голос митрополит Филипп. Сначала он пытался скромно печаловаться об опальных и усовещевать Иоанна поучительными беседами наедине. Но подобные попытки оказались безуспешны. Притом тиран уже изменил свое расположение к нему под влиянием разных нашептываний со стороны своих любимцев, всегда опасавшихся появления при дворе нового Сильвестра. Среди самого духовенства нашлись недоброжелатели митрополита, старавшиеся вооружить против него царя, каковыми были особенно новгородский архиепископ Пимен, сам метивший на архипастырскую кафедру, и царский духовник, протопоп Благовещенского собора Евстафий, которого митрополит за какую-то вину подверг епитимии. Видя бесполезность тайных увещаний, крепкий духом Филипп дерзнул на явные, всенародные обличения. В Успенском соборе после богослужения царь, окруженный своими опричниками, обыкновенно подходил к митрополиту за благословением. Филипп то делал вид, что не замечает царя, то прямо отказывал ему в благословении. При сем завязывались между ними горячие речи, вроде следующих:
Или:
Митрополит укорял царя и за то, что он одевал своих опричников в черные одежды с татарскими тафьями на голове и сам с ними в такой же одежде являлся в храм Божий. Однажды во время крестного хода, увидав опричника в тафье, он обратился к государю и сказал, что Слово Божие должно слушать с непокрытою головою, а покрывать ее это агарянский обычай. Иоанн обратился и ничего не заметил, так как опричник успел снять тафью. Приближенные уверили его, что митрополит осмеливается в глаза ему говорить неправду. В гневе Иоанн тогда назвал его лжецом и мятежником. Как бы назло увещаниям архипастыря, поведение Иоанна в это время было в особенности омерзительно. Он ездил с своею сатанинскою дружиною по окрестностям Москвы, жег усадьбы опальных бояр и убивал даже их скот. Мало того, не довольствуясь обычными забавами, сопровождавшимися пьянством, шутовством и развратом, однажды ночью он послал толпу своих кромешников в дома тех бояр, чиновников и купцов, жены которых известны были своей красотой. Несчастные женщины забраны силою и приведены к Иоанну; одних он выбрал для себя, а других роздал своим приближенным. Спустя несколько дней их развезли обратно по домам. Некоторые из этих жен не выдержали позора и наложили на себя руки.