Достигнув престола, Борис Годунов выдвинул еще далее в степь южный угол этой польской черты построением Царева-Борисова на Осколе, почти у впадения его в Донец. Постройка города поручена была известному Богдану Бельскому и Семену Алферьеву. Сохранился наказ, данный по сему поводу названным воеводам, и другие документы, которые сообщают нам любопытные подробности о способах постройки и содержания пограничных городов в то время. А именно:
В 1599 году, за неделю до Ильина дня должны были собраться в Ливнах служилые и мастеровые люди, назначенные для основания нового города; тут были дворяне, дети боярские, станичники, стрельцы, казаки, плотники, кузнецы, пушкари и пр. Воеводы осмотрели их, снабдили порохом, свинцом, ядрами, сухарями, толокном, крупой и двинули к городу Осколу. Здесь они посадили пешую рать на суда, которые нагрузили также съестными и военными припасами. Взято было и все нужное для церковного строения — образа, антиминсы, книги, ризы. Суда поплыли Осколом, а конница пошла рядом с ними по обоим берегам, высылая разъезды в степь и всячески оберегая себя от нападения татар и черкас (украинских казаков). Придя к устью Оскола, воеводы остановились подле того места, которое заранее было осмотрено и выбрано для города двумя служилыми людьми, Чулковым и Михневым. Тут они предварительно поставили острожек, укрепленный рвом и пушками, и потом велели нарубить соснового и дубового леса и после молебствия с водосвятием приступили к постройке самого города, который должны были назвать Цареборисовым. Вновь построенный пункт оказался тщательно укрепленным. Сосновая стена собственно города или кремля заключала до 380 сажен в окружности и была двойная, в 4 сажени высоты. Отступя от нее на несколько сажен, около города шел земляной вал, насыпанный между подпорами из бревен, досок, кольев и плетня и сверх всего этого обложенный дерном; местами в нем были поставлены башни; за валом шел глубокий ров, а за ним расположены слободы стрельцов, казаков и пушкарей; около слобод срублен острог в две сажени высоты. Этим не ограничивалось укрепление города: в 7 верстах от него в поле поставлены тройными рядами надолбы; внутри этого пространства во время опасности пасся скот горожан и могли поместиться будущие окрестные крестьяне со своими стадами. В городе воздвигли два храма, Троицкий и Борисоглебский, снабженные полным причтом. Изнутри города на случай осады выкопан тайник, ведший к реке. Гарнизон его составляли около 3000 ратных военнослужилых людей, которые в назначенные сроки сменялись партиями, приходившими из других, более безопасных украинных городов. Известно, какой печальной участи подвергся от подозрительного Бориса главный строитель этого города оружничий Богдан Бельский. После ссылки Бельского Годунов продолжал заботиться о Цареборисове и вообще придавал ему важное значение. Но в наступившую вскоре Смутную эпоху этот город, слишком далеко выдвинутый в степь и не успевший развить собственное оседлое население, был покинут ратными людьми и на время запустел.
Новопостроенный город, как мы видим, обыкновенно окружался разными слободами, каковы: пушкарская, стрелецкая, казачья и др.; это обстоятельство показывает, что московское правительство, выводя русскую военную колонизацию в украинных пространствах, принимало меры, чтобы эта колонизация пустила там прочные корни и утвердила центры, около которых развивались бы местное население, земледельческая и промышленная деятельность. В мирное время те же служилые люди обрабатывали отводимые им, ближайшие к городу, поля и луга. Впоследствии к ним присоединялись новые переселенцы из внутренних областей, которые строили в этой местности деревни и починки, а во время сильной военной тревоги спешили со своими семействами, имуществом и стадами укрываться за городскими укреплениями, увеличивая собою число их защитников.
Одновременно с делом русской военной колонизации на южной или польской украйне, происходило такое же колонизационное движение в восточной или Волжской полосе. Только здесь оно пока направлялось почти исключительно вдоль самой реки Волги. После покорения царств Казанского и Астраханского московское правительство прежде всего воздвигло русские твердыни в самых их столицах, т. е. в Казани и Астрахани, а затем принялось последовательно и настойчиво возводить города по приволжским краям в видах внешней обороны и прочного закрепления за собой всего течения этой великой реки.