Это казацкое колонизационное движение с самого начала приняло два главных направления: с одной стороны, на нижний Дон и Волгу, с другой — на нижний Днепр. Относительно движения на Дон имеем любопытный наказ, данный Иваном III в 1502 году великой княгине рязанской Агриппине (управлявшей по малолетству своего сына Ивана), по поводу обратного проезда турецкого посла чрез рязанские земли. Великий князь московский наказывает ей дать послу провожатых сотню и более; а ее деверь удельный рязанский князь Федор, должен был выставить еще 70 человек. «Да на сотню десятка три своих казаков понакинь», говорит наказ. Это, очевидно, рязанские городовые казаки, которые тут же далее противополагаются коренному военнослужилому сословию: «и ты бы у перевоза десяти человекам ослобонила нанявшись казакам, а не
Дон сделался рассадником казачества по всему юго-восточному пространству; отсюда оно распространилось на Терек и на Волгу, а с Волги потом и на Яик. Считаясь большей частью номинально в подданстве Москвы, а в сущности не признавая над собой никакой государственной власти, Донское и Волжское казачество нередко занималось разбоем и потому сделало небезопасным торговые пути, как сухопутные, так и в особенности судовые. Причем оно не разбирало татарские, персидские и бухарские караваны от русских и грабило даже московских послов, отправляемых в мусульманские страны. Своими речными походами оно напоминало древних новгородских повольников. Московское правительство при случае пользовалось казацкой силой в борьбе с кочевниками; подарками и наградами старалось привлечь атаманов на свою службу; а когда крымцы или ногаи приносили жалобы на грабежи и нападения казаков, отвечало, что они ему неподвластны и воюют на свой страх. Так казаки однажды взяли и пограбили ногайский городок Сарайчик на Яике, а в другой раз пограбили турецко-татарский город Азов. Когда же казацкие грабежи становились слишком дерзки, обращаясь отчасти на царские караваны, и вызывали горькие жалобы союзных Москве ногайских князей, то выведенное из терпения московское правительство посылало воевод с значительными отрядами для того, чтобы ловить и вешать грабительские шайки.
Во вторую, бедственную половину царствования Ивана IV, в семидесятых годах XVI столетия, особенно усилились казацкие грабежи на Волге, так что этот важный торговый путь сделался тогда крайне небезопасным. Обыкновенно казацкая шайка где-либо в укрытом природой месте поджидала подходящие по Волге караваны и потом неожиданно нападало на них на своих легких ладьях. Такими удобными притонами наиболее славилась тогда Самарская лука с ее береговыми утесами и пещерами, закрытыми дремучим бором. Поперек этой луки течет на север небольшая речка Уса, которая в южной части луки сближается с Волгой. Тут при устье речки с вершины волжских утесов казацкие сторожевые наблюдали приближение судовых караванов, шедших сверху. Завидев караван, казаки или тотчас бросались на него, или переплывали по реке Усе на южную сторону луки и успевали переволакивать свои челны в Волгу, пока караван огибал луку. Из казачьих атаманов, занимавшихся такими грабительскими подвигами, особенно сделался известен Иван Кольцо. Государь Иван Васильевич, разгневанный дерзкими грабежами царских караванов и послов, отправил на разбойников рать и велел казнить их смертью. Воеводы действительно захватили многих казаков и перевешали. Но часть их с некоторыми своими атаманами успела уйти вверх по Волге и по Каме; в числе этих атаманов были Ермак и Кольцо. Здесь, на Каме, они вошли в связи с Строгановыми, богатыми пермскими промышленниками и землевладельцами.