Один из местных князьков-данников, которому летописи дают звание Карачи, т. е. бывшего ханского советника, задумал измену и прислал к Ермаку своих послов с просьбой оборонить его от ногаев (вероятно, Кучумовых союзников). Послы шертвовали, т. е. присягнули в том, что не мыслят никакого зла против русских. Ермак и другие атаманы поверили их клятве. Иван Кольцо и с ним сорок казаков отправились в городок Карачи, были ласково приняты, и потом — вероятно, во время сна, отдыха или пирушки — вероломно все умерщвлены. Весть о их гибели была тяжким ударом для русской дружины. Для отмщения за них послан был отряд с атаманом Яковом Михайловым; но и этот отряд (вероятно, попав в засаду) был также истреблен вместе со своим атаманом. После того окрестные инородцы легко склонились на увещания Карачи и подняли восстание против русских. С большой толпой татар и остяков он пришел под самый город Сибирь и осадил его. Весьма возможно, что он находился в тайных сношениях с своим бывшим ханом Кучумом и следовал его внушениям. Русская дружина, ослабленная помянутыми потерями, принуждена была запереться в городе и выдерживать осаду. Последняя затянулась, и русские начали уже испытывать сильный недостаток в съестных припасах: карача надеялся выморить их голодом. Но отчаяние придает силы и решимости. В одну июньскую ночь казаки разделились на две части: одна осталась с Ермаком стеречь город, а другая с атаманом Матвеем Мещеряком незаметно вышла в поле и прокралась к стану самого Карачи, отдельно стоявшему за несколько верст от города. Тут много неприятелей было избито, в том числе и два сына Карачи; а сам он едва успел спастись бегством. На рассвете, когда в главном стане осаждавших узнали о вылазке казаков, толпы неприятелей поспешили на помощь Карачи и окружили малочисленную дружину казаков. Но последние огородились карачинским обозом и встретили врагов ружейным огнем. Наконец дикари не выдержали и рассеялись. Город освободился от осады, а вместе с тем окрестные племена снова признали себя нашими данниками и снабдили русских съестными припасами. После того Ермак предпринял удачный поход вверх по Иртышу для утверждения русского владычества в той стороне и, может быть, для поиска за Кучумом, который, как мы сказали, едва ли был чужд помянутому восстанию Карачи. Но изворотливый, неутомимый Кучум был неуловим в своих Ишимских степях и строил новые козни на погибель русским.
Едва Ермак воротился в Сибирь и расположился на отдых, как к нему приходит известие, будто караван бухарских купцов шел с товарами в город Сибирь, но где-то остановился, ибо Кучум не дает ему дороги! Прибытие бухарского каравана и вообще возобновление торговых сношений Сибири с средней Азией было событием весьма желанным для казаков, собиравших богатые дани дорогими мехами, на которые они могли бы выменивать шерстяные и шелковые ткани, ковры, оружие, пряности, сухие фрукты и прочие предметы среднеазиатской промышленности. Ермак был обрадован вестью о караване и, в первых числах августа, лично с небольшим отрядом поплыл навстречу купцам вверх по Иртышу. Казацкие струги достигли устья Вагая, однако никого не было видно, ни бухарцев, ни Кучумовых татар. Ермак поднялся еще немного по Вагаю; та же пустыня. Он поплыл назад. В один темный, бурный вечер он пристал к берегу и тут нашел свою погибель. Подробности ее навсегда остались неизвестны для истории и сделались достоянием легенды; но уже сама по себе, касающаяся замечательного исторического лица, она заслуживает передачи, и тем более, что не лишена некоторой степени правдоподобия.
Вот что она рассказывает: