В XVI веке встречаем особый вид холопского состояния — так называемое «холопство кабальное». Разорившиеся крестьяне, а иногда и другие свободные люди занимали деньги у землевладельца с обязанностью уплачивать ему проценты своей личной службой или работой, в чем давали на себя «крепость», или
Вообще в XVI веке заметно возросло количество людей, добровольно продававшихся в холопы из свободных состояний, вследствие обнищания и стремления избавиться от бремени государственных податей и повинностей. Согласно с духом времени и в угоду высшим сословиям, законодательство, очевидно, покровительствовало развитию крепостного, или холопского, состояния. Это можно заключить, между прочим, из того, что составление крепостных грамот разного вида, т. е. полных, докладных и кабальных, и внесение их в книги как Холопьего приказа в Москве, так и у наместников по городам, были обставлены меньшими требованиями и затруднениями, чем грамоты правые (по иску о свободе) и отпускные (отпускавшие холопов на волю). По обоим Судебникам, 1497 и 1550 годов, наместники, имевшие право боярского суда, решали дела о полных и докладных грамотах на холопство; но правые и отпускные грамоты они могли давать только «с боярского докладу», с приложением боярской печати, за подписью дьяка и с уплатой значительной пошлины (боярину или наместнику по девяти денег с каждой головы, дьяку по алтыну, а подьячему, который напишет грамоту, — по три деньги). Относительно отпускных с течением времени стеснения увеличились. По Судебнику 1497 года та отпускная, которая была написана собственной рукой господина, считалась непререкаемой даже и без боярского докладу и подписи. Но Судебник 1550 г. требует непременно доклада и прибавляет, что отпускные могли выдаваться только в трех городах: в Москве, Великом Новгороде и Пскове. При жизни господина отпуски холопов на волю случались редко; обыкновенно такие отпуски давались перед смертью по духовному завещанию, ради облегчения грехов. Помянутый выше приговор о холопах 1597 года приказывает давать силу этим отпускным духовным грамотам, не упоминая о вышеназванных формальностях.
По поводу отпускных грамот приведем следующее любопытное замечание одного наблюдательного иноземца первой половины XVI века (Герберштейна) о русском простонародье. «Этот народ — говорит он — имеет более наклонности к рабству, чем к свободе; ибо весьма многие, умирая, отпускают на волю нескольких рабов, которые, однако, тотчас же за деньги продаются в рабство другим господам. Если отец продаст сына, как это в обычае, и сын каким-нибудь образом наконец сделается свободным, то отец по праву своей власти может продать его во второй раз. Только после четвертой продажи он лишается этого права». Как ни резко такое замечание, притом слишком обобщающего характера, тем не менее история должна иметь его в виду, рассматривая причины и обстоятельства, способствующие утверждению и распространению крепостного состояния в древней Руси. Очевидно, оно находилось в тесной связи с народными нравами, на которые варварское татарское иго успело наложить свою тяжелую руку.