После получения адресованной в штаб во Владивостоке телеграммы Рожественского об успешном штурме Цусимы с «Олега» снова несколько раз пытались связаться с главными силами для сообщения об угольном призе и неисправности котлов, но безрезультатно. Минеры, еще не достаточно освоившие новую радиостанцию, никак не могли разобраться, в чем же дело. Удавалось поддерживать уверенную связь с действовавшим на 40 миль северо-западнее «Богатырем», но ни с крейсерами Русина, ни с Рожественским связаться не могли.
Вскоре с «Богатыря» сообщили, что ими перехвачен норвежский пароход «Оскар II» с грузом муки, ячменя, чугунных и стальных отливок для Осаки. Под управлением призовой команды пароход пока следовал рядом с крейсером до дальнейших распоряжений. Поскольку первое напряжение уже спало, никаких панических распоряжений от Добротворского не последовало. Однако кроме приказа ждать дальнейших инструкций в течение нескольких часов ничего не было.
Все это время на борту «Олега» решали, как быть дальше. Хотя ничего определенного так и не решили, «Оскара» в итоге решили пока сохранить, и он тоже отправился к флагману группы. Не располагая точными сведениями о развитии ситуации вокруг Цусимы, Добротворский все никак не мог принять окончательного решения. Прорываться туда на одном крейсере, имея всего 15 узлов полного хода и ненадежные котлы, было слишком опасно. В то же время, не имея более топлива для продолжения поиска на судоходных путях, и ввиду невозможности бункеровки в море из-за погоды, он был вынужден выбирать между заходом для ремонта в Шанхай с почти гарантированным интернированием и рискованным броском на юг.
После долгих раздумий начальник отряда крейсеров все же отдал приказ «Богатырю» продолжать поиск контрабандистов, выбирая район действия по своему усмотрению, а сам решил направиться на «Олеге» вместе с обоими призами к Окинаве уже вечером 21 июня. Там механики обещали хотя бы частично восстановить работоспособность вышедших из строя котлов. На оба трофейных парохода свезли сигнальные вахты, для усиления наблюдения по горизонту и упрощения связи, и двинулись на юг.
Предполагалось, миновав в темное время суток район возможного патрулирования дозорных судов противника, ночью или на рассвете атаковать бухту Наха, где быстро догрузиться трофейным углем и заняться ремонтом, дожидаясь сайгонский конвой. После чего включить в его состав оба трофея и отправить пароходы в пустынный район океана южнее Рюкю для ожидания дальнейших распоряжений. А на крейсере снова выйти на японские коммуникации, приблизившись к Цусиме. Это должно было позволить отправить телеграмму командующему о достигнутых результатах и получить сведения о силах противника в Корейских проливах, а также дальнейшие инструкции.
Довольно быстро идя на юг-юго-восток и не встречая никого на своем пути, небольшой отряд уже после полудня 23 июня достиг острова Иджима, лежащего у западного побережья Окинавы. Японцев ни на острове, ни рядом не оказалось. Здесь решили разделиться. «Олег» с «Оскаром» встали на якорь у северного берега, а «Олафа», поднявшего свой родной флаг и принявшего на борт штурмовую группу с крейсера, отправили дальше.
Покинув стоянку и повернув от Иджимы к расположенному на северо-западном побережье Окинавы мысу Зампа, пароход к закату был ввиду рейда Наха, расположенного южнее. В порту горели огни, а на берегу навигационные знаки и маяки. Уже в темноте с полностью погашенными ходовыми огнями приблизившись к рейду примерно на восемь миль, спустили баркас и вельбот, с которых осмотрели бухту, оказавшуюся пустой, о чем сообщили по возвращении.
Как только рассвело, с помощью подошедших к пароходу местных рыбаков нашли безопасный проход в рифах и двинулись в гавань. Все вехи с фарватера японцы сняли, так что идти приходилось малым ходом, на ощупь. По пути все время вели промеры глубин, что позволило обойти опасную отмель на входе с запада. Благополучно войдя на рейд, «Олаф» встал на якорь.
Порт представлял собой несколько складских строений на берегу с деревянной пристанью и двумя-тремя десятками барж, плашкоутов и ботов, а также рыбацкими судами. Далее были видны угольные склады и довольно большое прибрежное селение, над деревянными домишками которого возвышались серые каменные стены древнего замка, примерно в двух милях от берега. Видимая с моря часть замка на глаз имела ширину около полверсты. В его внутреннем дворе над строениями с розовыми черепичными крышами был поднят японский флаг.
Снова спустив баркас и вельбот, их немедленно начали заполнять переодетыми в гражданские робы вооруженными матросами. Приняв 58 человек бойцов и переводчика, шлюпки двинулись к берегу. В это время на горизонте уже показались дымы державшейся в отдалении остальной части отряда, ждавшей сигнала.