Сейчас уже ясно, что визит Кастро в США стал поворотным моментом в развитии американо—кубинских отношений. Некоторые авторы утверждают, что Соединенные Штаты «шли навстречу Фиделю», а тот уже якобы смотрел в сторону Москвы. Но в действительности официальный Вашингтон попросту не мог представить Кубу свободной и независимой от себя.
В составе немногочисленной делегации Фидель отправился в США 15 апреля 1959 года из гаванского аэропорта. Он прибыл в аэропорт в пять часов вечера и сделал короткие заявления для прессы прямо у трапа самолета: «Предстоящий визит в США — продолжение нашей «Операции Правда», которая имеет своей целью защиту революции от нападок и клеветы». Фидель должен был посетить шесть городов северо—востока США, а затем и Канады, чтобы попытаться донести всю правду о кубинской революции и развенчать слухи, которые, усилиями местной прессы, ходили в Соединенных Штатах о революционерах.
Вместе с Фиделем Кастро в США отправились его соратники: Селия Санчес, Регино Ботти, Кончита Фернандес и Хуан Кастинейрас. Самолет «Британия» компании «Кубана авиасьон» отправился из Гаваны в 17.29 и уже в девять вечера по местному времени приземлился в аэропорту Нью—Йорка. Едва Кастро начал спускаться по трапу, как его встретили восторженными криками: «Фидель! Фидель!» В аэропорту его встречали сотни кубинцев и латиноамериканцев, живших в США. Коротко поприветствовав кубинских послов в США и ООН, Фидель лихо перемахнул через небольшое ограждение и направился к ждущим его людям. Этим он привел в немалое замешательство сотрудников местных служб безопасности, привыкших к тому, что политические лидеры предпочитают отгораживаться от народа.
Политический фон визита Фиделя был неоднородным. Некоторые представители американской элиты ожидали, что сын богатого и уважаемого латифундиста, ещё недавно — блестящий адвокат, сменит боевой оливковый френч на цивильный костюм и галстук и сядет за стол переговоров с американцами.
Но в Белом доме и Госдепартаменте со всей ответственностью отнеслись к заявлениям революционеров о том, что они «пришли на Кубу всерьез и надолго». Свержение диктатуры Батисты не явилось неожиданностью для американцев, но оно вызвало серьезное беспокойство среди правящих кругов США и, в большей степени, в могущественном кубинском бизнес—лобби Соединенных Штатов.
Демонстрируя готовность применить вооруженную силу для защиты своих интересов на Кубе, правительство США еще в январе 1959 года направило к ее берегам три миноносца и две подводные лодки, а также привело в боевую готовность военно—морские базы в Гуантанамо на Кубе и в местечке Ки—Уэст в штате Флорида. Конгрессмен Фултон, ярый антикоммунист, даже призвал министерство обороны и Госдепартамент США послать на Кубу парашютистов, если кубинские повстанцы начнут захватывать собственность США.
7 января 1959 года, неделю после победы повстанцев, Соединенные Штаты все же признали революционное правительство Кубы. К тому же назначение Фиделем Кастро доктора Мануэля Уррутиа временным президентом Кубы опасений у Вашингтона не вызвало. Уррутиа некоторое время жил в США, был известен своими проамериканскими взглядами и выражал интересы мелкой и средней буржуазии.
Первые заявления самого Фиделя Кастро тоже не таили особых угроз для официального Вашингтона. Фидель ясно давал понять, что не хочет конфликта с американцами. Придя к власти, он перестал упоминать о национализации предприятий, принадлежавших на Кубе иностранному капиталу. Во время борьбы повстанцев и в первые месяцы после революции Фидель говорил, что намерен уважать интересы американских монополий на Кубе и что не собирается осуществлять «идеи национализации», которые могли бы вызвать «антагонистические противоречия в его стране». Кастро также обещал соблюдать все международные обязательства Кубы и соглашения с США.
В первом полугодии 1959 года американцы так же вольготно, как и раньше, чувствовали себя на Кубе. «Внешне 1959 год мало чем отличался от предшествующего периода, — вспоминал Александр Алексеев. — Гавана была наводнена американскими туристами. Работали в полную силу казино, кабаре и всякие ночные клубы, еще не началось бегство буржуазии в Соединенные Штаты, хотя предгрозовые тучи уже скапливались».