В 1330 году деревянные стены были заменены на каменные. С этого года и до начала XVI века Изборская крепость, имевшая постоянный гарнизон, выдержала восемь жестоких осад и ни разу не была взята врагом.
Первое испытание для каменной крепости пришло в 1341 году. Немецкие крестоносцы осадили ее, пытаясь применить стенобитные орудия. Неприятелю удалось разрушить тайник — подземный ход, который вел к источнику воды. Но даже так осаждавшим не удалось принудить защитников Изборска к сдаче. Немцам пришлось вернуться в Ливонию ни с чем, предварительно уничтожив осадные орудия.
В 1349 году ливонцы вновь осадили город. В это время в Изборске находился по случаю освящения нового храма правивший в Пскове князь Георгий (Юрий) Витовтович. Изборцы и псковичи вышли в поле и дали бой рыцарям и сумели отстоять крепость.
В 1369 году войско Ливонского ордена вновь осадило русскую пограничную крепость большими силами. Осада длилась 18 дней. За это время ливонцам так и не удалось с помощью осадных машин разрушить крепостную ограду.
Появление огнестрельного оружия сразу же отразилось на внешнем виде и силе Изборской крепости. Ее стены стали толще, появились грозные каменные башни: проездные Талавская и Плоская, Вышка, Рябиновка, Темнушка (Темная, или Никольская), Колокольная. По верху крепостной стены теперь были установлены пушки и тяжелые пищали. Крепостная ограда, сложенная из грубых известковых плит, имела весьма суровый облик.
В 1406 году ливонское рыцарство вновь вторглось на земли Пскова и подступило к Изббрску, за стенами которого укрылось окрестное население. На этот раз магистр ордена не стал осаждать и штурмовать крепость, ограничившись лишь сожжением окрестных селений и их разграблением.
Войдя вместе с Псковом в состав Московского государства, Изборск не утратил своей значимости, особенно в XVI столетии. В конце этого века крепость дважды падала под вражескими ударами. В 1569 году «Литва взяша Изборск обманной», а в 1581 году город не устоял под натиском армии Речи Посполитой, которую вел на Псков король Стефан Баторий.
Боевая биография Изборской крепости завершилась в Смутное время, в 1607 году. После этого она, даже в годы Северной войны, не видела врагов под своими стенами.
...Под стать Изборску был и другой русский порубежник — крепость Копорье, стоявшая в Водской земле (пятине) владений Новгорода. Первоначально на Копорской горе, в 12 километрах от берега Финского залива, существовал древнерусский погост. Немецкие рыцари-крестоносцы, стремясь закрепиться в новгородских владениях, в 1240 году поставили на горе сперва деревянную крепость, совершая из нее разбойные набеги на водские и русские селения.
Князь Александр Невский, во время сокрушения второго крестового похода на Русь (первыми на Неву пришли шведы-крестоносцы), взял приступом вражескую крепость и уничтожил ее. Казалось, что на Копорской горе больше не будет укреплений ни орденских, ни новгородских.
Сын Александра Невского Дмитрий, князь переяславский, владимирский и новгородский, усмотрел важность «стояния» здесь крепости. С разрешения Новгорода он в 1279 году поставил в Копорье деревянный городок-замок, а в следующем году совместно с новгородцами поставил уже каменную крепость.
Правда, просуществовала она недолго. В Новгороде решили, что она стоит от него «далеко» и может быть легко захвачена ливонцами. То есть в таком случае крепость становилась вражеским «гнездом» на русской земле. По этой причине, простояв всего два года, каменная крепость была «уничтожена».
Это было серьезной ошибкой новгородского боярства. Вторжения рыцарей из Эстляндии материального ущерба наносили больше, чем содержание небольшого гарнизона в Изборске. Через 15 лет, в 1297 году, каменная крепость на вершине Копорской горы появляется вновь: «поставища новгородцы город Копорью». Он становился военно-административным центром Водской пятины.
В1338 году немецкие рыцари попытались большими силами взять русскую крепость. Однако в битве под ее стенами они были разбиты и бежали за реку Нарову. Здесь показательно то, что копорский гарнизон не стал садиться в осаду за крепкими каменными стенами, а пошел искать победу в чистом поле.
Спустя некоторое время к Копорью подступил с войском шведский король Магнус. Но и ему не удалось «осилить» новгородцев, которые на сей раз затворились в каменных стенах на Копорской горе.
Со временем крепость была усилена. Обрывистая скала (ее склон на юго-западе имел высоту более 50 метров) была окружена глубокими оврагами, по одному из которых текла речка Копорка. Над всем этим возвышались каменные стены в 5 метров толщиной у основания и 3 метра по верху, общей протяженностью в 550 метров. Высота стен достигала 15—16 метров.
Над стеной возвышались четыре пятиярусные башни высотой до 20 метров, три из которых были угловыми. Между собой ярусы не сообщались: в каждый шла каменная лестница со двора или со стены. Все ярусы башен (кроме верхнего) имели по несколько амбразур для обстрела неприятеля из луков, самострелов (арбалетов) и пищалей.