Однако осада города продолжительной не была. Князь Довмонт вывел за крепостные стены свою дружину и псковское ополчение и «избил полки» ливонцев. Орденскому магистру пришлось поспешить увести обратно остатки своего войска.
...Новое сильное нападение немецкого рыцарства на русскую порубежную крепость последовало в 1299 году. В Псковской летописи о тех событиях говорится:
«Изгониша ратию немцы посад у Пскова в лето 6808, месяца марта в 4 день, на память святого мученика Павла и Улияны; и избиша игумены, и черньцы, и черницы, и убогия, жены и младыя дети, а мужей Бог ублюде. Во утрей же день погани немцы оступиша град Псков, хотящее его пленити...»
Псковичи во главе с князем Довмонтом и на этот раз не думали садиться в осаду. Они вышли из крепости и разбили ливонцев под ее стенами и обратили их в бегство.
...В 1323 году орденское войско в марте месяце три дня осаждало Псков. Потерпев неудачу, рыцарство «со срамом отъехало к себе». В мае враг снова подступил к городу. Осада длилась 18 дней: ливонцы использовали стенобитные орудия, стараясь пробить бреши, что давало им надежду на успешный штурм.
В той ситуации великий князь московский Юрий Данилович и Новгород отказали псковичам в помощи за их «вольность» . Но на выручку пришел гарнизон крепости Изборск и «князь Давыд из Литвы». Совместными усилиями орденское войско было разбито и прогнано за реку Великую. Победителям достались неприятельские осадные машины, которые были уничтожены. Неудача заставила Ливонию возобновить мирный договор с Псковом.
В 1370 году псковичи снова выдержали 3-дневную осаду ливонцев. Те не решились брать крепость штурмом; разграбив окрестности города, налетчики ушли в свои пределы.
...В 1480 году огромное войско магистра Ливонского ордена в очередной раз подступило к Пскову, став лагерем в десяти верстах от него. На этот раз ливонцы были многочисленны, как никогда: рыцари мобилизовали подневольных курляндских, лифляндских и эстляндских крестьян. Источники называют численность орденских сил в 100 тысяч человек (это маловероятно и число ливонцев завышено).
Городское ополчение, не дожидаясь начала осадной жизни, вышло в поле, но с первого раза нанести поражение ливонцам не смогло. Вторая схватка свелась к бою сторожевых полков, в которой ливонцы потеряли убитыми 300 человек. Магистр приказал отступить к границе, опасаясь преследования.
Однако псковское ополчение отказалось от преследования отступившего врага и возвратилось в город. Воодушевленный таким «успехом» магистр ордена повернул свое войско и на этот раз подступил под его стены. Началась осада крепости, в ходе которой немцы обстреливали город из артиллерийских орудий крупных калибров, намереваясь проломить стены и зажечь город. По защитникам города велась стрельба и из множества пищалей.
Когда стало ясно, что каменные стены выдержат бомбардировку, ливонские рыцари решили предать Псков огню. Были собраны в два «учана» (кострища) оставшиеся в Завеличье «древеса и жердье и солому». Все это было обильно полито смолой. Когда сильный ветер со стороны Завеличья подул на город, «учаны» были подожжены.
Однако поджечь город и таким способом (ранее это пытались сделать калеными пушечными ядрами) не удалось, ливонцы пошли на приступ. Удар наносился из-за реки Великой. Переправившись через нее на судах, атакующие подступили к крепостным стенам, начав обстреливать их из пушек и пищалей «аки градом сильным». После такой огневой подготовки ливонцы намеревались «брать стены».
Но осажденные не стали дожидаться штурма. Они провели сильную вылазку и «столкнули немцев в реку». При этом псковичи дрались «каменьями, секирами и мечми». После того как они захватили первое неприятельское судно, экипажи других поспешили оставить поле брани и «побежали» вниз по реке. Этим эпизодом и завершилась та осада Псковской крепости. Войско Ливонского ордена в очередной раз проиграло крепостную войну против русского града, защищенного каменной оградой.
...Едва ли не самым грозным испытанием для Псковской крепости стала Ливонская война. В 1581—1582 годах город осадила армия польского короля-полководца Стефана Бато-рия. Неприятель подступил к городу 26 августа числом около 50 тысяч человек, в том числе 20 тысяч наемников (венгров, немцев и других). (По другим данным, армия Речи Посполитой насчитывала до 100 тысяч человек.) Она имела до 20 тяжелых осадных орудий.
Псковский гарнизон насчитывал 16 тысяч человек, в том числе 12 тысяч вооруженных горожан. (По другим данным, численность защитников доходила до 36 тысяч человек, что маловероятно.) Обороной города руководил воевода князь Иван Шуйский. Крепость была заблаговременно подготовлена к возможной осаде. Гарнизон и горожане дали клятву, что будут защищать Псков, сколь станет сил.