Присутствие в это время в Золингене многочисленного посольства из Италии во главе с маркграфом Тосканским Гуго и архиепископом Пьяченцы Иоанном Филагатом сделало актуальным обсуждение положения дел в этой стране и подготовки итальянского похода Оттона III для обретения им императорской короны. Возможно, тогда же рассматривались и перспективы заключения его брака с византийской царевной. Известно, что на следующий год было отправлено в Константинополь посольство во главе с Иоанном Филагатом и епископом Вюрцбургским Бернвардом сватать невесту для германского короля и будущего императора. Это решение означало возврат к политике, начатой в 967 году Оттоном I и приведшей в 972 году к компромиссу с Иоанном Цимисхием. Теперь, после всех происшедших за последнее десятилетие перемен, следовало успокоить правителя из законной, вновь возвратившейся к власти, Македонской династии сообщением, что на Западе больше не правит племянница Цимисхия.
Предложение о заключении династического брака с византийским правящим домом могло мотивироваться и тем обстоятельством, что предполагалась возможность пресечения Македонской династии по мужской линии. В этом случае по западным (но не по византийским) представлениям для супруга византийской царевны возникали права наследования, которые позволили бы объединить обе империи под одним скипетром, о чем на Западе не переставали мечтать. Однако эти соображения, если они и принимались в расчет, не служили главной причиной сватовства. Ее, как и в 967 году, следовало скорее усматривать в том, что византийский императорский дом был самым знатным семейством в Европе, с которым было желательно породниться юному королю.
Видимо, в связи с этой ответственной миссией Иоанна Филагата освободили от обязанности итальянского канцлера, назначив на его место Хериберта, друга и наставника Оттона III. Это был первый случай, когда немцу поручалось руководить итальянским отделением имперской канцелярии. Правда, должность эрцканцлера Италии по-прежнему сохранялась за епископом Комо Петром, которому вполне доверяли. Назначение Хериберта руководителем итальянской канцелярии весьма примечательно и еще в одном отношении: оно явилось первым самостоятельным государственным решением Оттона III. Хериберт происходил из знатного рода, жившего в Вормсе, и получил хорошее образование в монастыре Горце в Лотарингии. Феофано в свое время назначила его капелланом и, предположительно, учителем Оттона III.
Так, византийская проблема уже обозначилась, когда Оттон III, достигнув совершеннолетия, в 995 году начал самостоятельно править. Первый шаг, который ему предстояло сделать, диктовался традицией его дома: ему надлежало получить императорскую корону, что должно было также сделать его достойным претендентом на руку византийской царевны. Его желанию короноваться в Риме отвечала и просьба папы римского Иоанна XV о помощи. Сложилась ситуация, аналогичная той, что была при Оттоне Великом в 961 году: папа пригласил немецкого короля в Рим на помощь против римлян.
Как и при Оттоне Великом, аббату Фульдского монастыря, также по имени Хатто, была поручена подготовка похода в Рим. Он отправился к Иоанну XV с поручением от императрицы Адельгейд и Оттона III сообщить о решениях, принятых на съезде знати в Золингене, прежде всего о предполагавшемся итальянском походе короля. Судя по тому, что папа уважил ходатайство Адельгейд о предоставлении Фульдскому монастырю значительных привилегий, он одобрительно воспринял и весть о предстоящем походе в Рим Оттона III, который и для него самого был бы весьма кстати, поскольку в обстановке всевластия Крешенция II Номентана его собственное положение в городе становилось все более невыносимым. Дошло до того, что в марте 995 года он был вынужден бежать из Рима в Тоскану. Летом того же года Иоанн XV направил к Оттону III легатов, приглашая его прибыть в Рим для защиты от притеснений со стороны Крешенция.
В ноябре 995 года на съезде знати в Майнце под председательством Оттона III и в присутствии его сестер Адельгейд и Софии, тетки Матильды, аббатисы Кведлинбургской, и императрицы Адельгейд рассматривался вопрос об итальянском походе, намеченном на начало следующего года. В порядке подготовки к походу Оттон III пожаловал важные привилегии монастырю Св. Зенона в Вероне, занимавшей ключевые позиции на пути в Италию, и предоставил широкие права епископу Веронскому Отберту, дабы заручиться его поддержкой. Поскольку в упомянутом монастыре Оттон III обычно останавливался во время своих итальянских походов, пожалование имело целью возместить связанные с этим затраты.