Альпы, в это время года еще покрытые снегом, не без труда удалось преодолеть через перевал Бреннер. Едва король ступил на землю Италии, как к нему прибыли послы от венецианского дожа Петра II Орсеоло, приветствовавшие его и обратившиеся к нему с жалобой на епископа Беллунского. Оттон III был заинтересован в поддержании хороших отношений с Венецией, поэтому обещал принять меры против епископа, захватившего часть ее территории, на что венецианские послы подавали жалобу в Ахене еще в 995 году (Оттон III направил тогда своего уполномоченного по имени Бруно, дабы уладить конфликт, однако епископ Беллунский отказался даже разговаривать с королевским посланцем — так конфликт и остался неурегулированным до прибытия короля в Италию). Также Оттон III просил дожа прислать в Верону своего маленького сына, чтобы тот, уже крещенный, при совершении обряда конфирмации получил имя нового крестного — германского короля.
В середине марта 996 года Оттон III прибыл в Верону, где для него уже была приготовлена резиденция в монастыре Св. Зенона. Там же состоялась и его встреча с многочисленными представителями светской и духовной знати. Явились также епископы Иоанн Беллунский и Розо Тревизский, чтобы объяснить свое поведение в конфликте с Венецией, однако Оттон III решительно потребовал от них возместить причиненный ущерб. Позиция, занятая королем в этом конфликте, свидетельствовала о его стремлении установить тесные дружественные отношения с Венецией, которой, видимо, уже тогда отводилось важное место в его политических планах. Дож Петр II Орсеоло, со своей стороны, также пошел ему навстречу, прислав в Верону своего сына, который там был с почетом встречен и по совершении обряда конфирмации получил, в знак тесного союза между Империей и Венецией, имя своего крестного — Оттон. Так могущественный торговый город был связан с домом Оттонов узами «духовного родства» — типичное средство византийской дипломатии, благодаря императрице Феофано воспринятое и при германском дворе.
Пребывание Оттона III в Вероне омрачилось массовым побоищем, возникшим по неизвестной причине между его воинством и местными жителями. При этом погибло много немцев, и среди них некий знатный юноша из свиты короля, возможно, его близкий друг, по имени Карл. Веронцев от неминуемого возмездия спас епископ города Отберт, вымоливший прощение у Оттона III. Этот инцидент можно считать симптоматичным для настроений, царивших среди итальянцев: под внешней лояльностью таилось глубинное раздражение, готовое в любой момент прорваться наружу. Непредвиденное и весьма нежелательное кровопролитие, с которого начался первый итальянский поход Оттона III, словно предвещало грядущую катастрофу, крушение замыслов и скорую гибель.
В Вероне же Оттон III провел судебное заседание, на котором было вынесено решение по конфликту между Венецией и епископом Беллунским: территория торговой республики восстанавливалась в прежних границах, а епископ, в случае несоблюдения решения, приговаривался к уплате штрафа в размере 100 фунтов серебра. Кроме того, спорную территорию король брал под свою защиту, и впредь любое посягательство на нее каралось штрафом в размере 2 тысяч фунтов золота. Забота о территориальной целостности Венецианской республики, проявленная Оттоном III, выказывала его чрезвычайную заинтересованность в дружественных отношениях с ней. Этот интерес к Венеции Оттон III обнаружит диковинным, воистину парадоксальным образом в последний год своей жизни, но причины столь неодолимого влечения к ней так и останутся скрытыми от всех. Возможно, их знала его мать, императрица Феофано, неразгаданной унесшая эту тайну с собой в могилу.