Местом сбора участников первого итальянского похода Оттона III был объявлен Регенсбург, куда и стягивались военные отряды. Прибыли со своими вассалами многие духовные князья, и прежде всего архиепископ Майнцский Виллигис, продолжавший оставаться первым королевским советником и теперь являвшийся душой всего предприятия. Именно он, а также сестра Оттона III София, аббатиса Гандерсгеймская, на Золингенском съезде 994 года особенно настаивали на принятии решения о скорейшем походе в Рим, о продолжении итальянской политики. Виллигис хотел, чтобы продолжена была и политика Оттона I и Оттона II в отношении папства, сочетавшая в себе подтверждение папских привилегий с осуществлением прав, закрепленных за императором. В середине февраля 996 года в Регенсбург прибыл и сам Оттон III, и в начале следующего месяца войско под пение псалмов выступило в поход. Впереди процессии в сопровождении многочисленной свиты (помимо уже Упомянутого Виллигиса Майнцского в ее состав входили такие видные князья церкви, как епископы Хильдибальд Вормсский, Нотгер Люттихский и Вильдерод Страсбургский, герцоги Генрих Баварский и Отто Каринтийский, маркграф Эккехард Мейсенский, а также два представителя итальянской знати — маркграф Гуго Тосканский и эрцканцлер Петр, епископ Комо) двигался король, перед которым несли Священное копье, считавшееся реликвией Иисуса Христа и св. Маврикия и свидетельствовавшее о призвании его обладателя к борьбе против язычников и к миссионерству, а в связи с этим и к императорскому достоинству. Еще свежа была в памяти победа, одержанная, как верили, благодаря Священному копью, Оттоном Великим над язычниками мадьярами.
За годы малолетства Оттона III смогло выстоять не только Германское королевство, но и Империя, что можно считать важнейшим результатом итальянской политики (прежде всего Оттона Великого) в предшествующий период. Императорская власть, сопряженная с господством над Италией, стала рассматриваться как неотъемлемая принадлежность германской короны. Господство Оттонов в Италии укоренилось уже значительно глубже, чем можно было предполагать. В пользу оттоновской системы свидетельствовало то, что пока в самой Германии шла политическая борьба с сомнительным исходом, в Северной Италии, несмотря на отдельные проявления недовольства (так, например, Герберт Орильякский был вынужден под натиском своих противников покинуть пожалованный ему Оттоном II монастырь Боббио и возвратиться во Францию), не возобладали разрушительные тенденции и даже не была предпринята попытка сбросить ярмо иноземного господства, дружно поднявшись на восстание.
В годы малолетства Оттона III не проводилась активная итальянская политика, но и теперь еще не могло быть речи о возвращении к намерениям Оттона II покорить весь Апеннинский полуостров, изгнав оттуда греков и арабов. Приходилось довольствоваться сохранением достигнутого в предшествующие десятилетия. Это удалось во многом благодаря удачному стечению обстоятельств: междоусобная борьба среди сицилийских сарацин не позволяла им предпринимать наступление на юге Италии; Византия, поглощенная собственными внутри– и внешнеполитическими проблемами, не воспользовалась ослаблением власти в Германии, дабы подчинить себе Апулию, Калабрию и лангобардские княжества. В Беневенте и Капуе ситуация оставалась как при Оттоне II. Там продолжали править Пандульф и Ланденульф. Салерно, Неаполь и Гаэта формально хотя и признавали господство Византии, однако фактически пользовались независимостью от обеих империй.
Если Рим время от времени переживал потрясения, связанные с борьбой за папский престол, и в городе, оказывавшем сопротивление господству немцев, были периоды усиления византийского влияния, то в Ломбардии и Тоскане не наблюдалось даже и признаков стремления к коренным переменам. Герцог Тосканский Гуго, пришедший к власти еще при Оттоне II, теперь проявлял себя горячим сторонником молодого короля. В Ломбардии епископы, получившие богатые пожалования от Оттонов, стремились сохранить их, поддерживая королевский дом Германии. Они не хотели рисковать, ввязываясь в борьбу против немцев, исход которой был неясен. Точно так же и значительная часть ломбардской знати, находившейся в вассальной зависимости от епископов, связывала свои интересы с Саксонским королевским домом. За годы малолетства короля укрепилась власть епископов в городах Северной Италии, что, однако, не породило в них стремления к большей самостоятельности, не привело к глубоким изменениям обстановки в регионе в целом. Вместе с тем немцам удалось сохранить свою власть в Италии, не в последнюю очередь и благодаря вдовствующей императрице Адельгейд, которую здесь по-прежнему признавали и уважали как королеву страны.