Наиболее близким ко времени кончины Оттона III является «Жизнеописание пяти братьев», составленное в 1008 году Бруно Кверфуртским. Это психологически тонкое сочинение считается наилучшим из имеющихся у нас свидетельств о характере Оттона III. Поскольку Бруно близко знал императора при жизни, он особенно склонен высказывать собственное суждение, диктуемое личными пристрастиями. В ранней смерти императора он усматривает Божественное вмешательство и для обоснования этого суждения перечисляет всё, что, по его мнению, увело Оттона III с праведного пути. Являясь сторонником политики, полностью отвечающей интересам церкви, он считает вовлечение Рима в имперскую политику святотатством в отношении св. Петра. Но вместе с тем, при всем своем смирении, он не забывает о собственном происхождении из знатного саксонского рода, противопоставляя «любимую Германию» лживым и наглым римлянам. Именно с этих позиций он судит об Оттоне III: «Ибо, поскольку один только Рим ему нравился и римский народ он более других осыпал почестями и деньгами, он в своей ребяческой безрассудности тщетно задумал устроить там столицу и возродить сам город в его былой славе и достоинстве. Свою же родную землю, любимую Германию, он уже не хотел более видеть — такое желание жить в Италии охватило его». Неудачу всех усилий Оттона III он объясняет тем, что «сам же Рим был пристанищем апостолов, данным им Богом». Однако Оттон III оставался непреклонен в свой любви к Риму: «И по обычаю древних языческих царей… он настойчиво трудился над возрождением мертвой красы прежнего Рима, но напрасно». Намерение императора возродить былой блеск Рима Бруно объясняет ослеплением преходящей мирской славой. В этом источнике раскрывается личное отношение Оттона III к Риму и Италии, которое невозможно обнаружить в официальных документах. Однако речь здесь идет не только о его симпатии к ним, но в еще гораздо большей мере о политике. Собственно проблема взаимоотношения Империи и папства у Бруно подменяется осуждением любви Оттона III к Риму, которая предстает в особенно неблагоприятном свете из-за ассоциации с языческими императорами. Особую ценность сообщение Бруно имеет для оценки политики Оттона III, поскольку оно позволяет понять, с каким церковным и национальным сопротивлением должен был столкнуться император, если последовало столь суровое осуждение со стороны автора, являвшегося его доверенным советником.
Спустя несколько лет, между 1012 и 1018 годами, диктовал свою хронику Титмар Мерзебургский. И он усматривает в ранней смерти Оттона III Божью кару. Однако он молит о его прощении за то, что «его высшие помыслы были нацелены на возрождение нашей церкви». Об устремлениях Оттона III он пишет: «Император многое делал для возрождения древних обычаев римлян, в его время большей частью уже забытых, к чему разные люди относились по-разному». Вместе с тем из слов Титмара явствует, что идея «Возрождения империи римлян», вызывавшая возражение со стороны определенных группировок германской знати, включала в себя и церковное возрождение.
К обоим этим авторам близок по происхождению и роду занятий Тангмар, спустя несколько лет после Титмара сочинявший «Жизнеописание Бернварда». Особенно важно то, что он видел императора на вершине его славы в январе 1001 года в Риме, незадолго перед тем, как там вспыхнуло восстание, также проходившее на его глазах. В уже процитированной нами речи, будто бы произнесенной императором перед мятежными римлянами, Тангмар выражает собственное представление о том, насколько гордился Оттон III распространением славы Рима в странах, куда не доходили даже древние римляне — имелся в виду славянский Восток, куда императора сопровождали представители Рима. Но автор особенно подчеркивает то обстоятельство, что Оттон III отдавал предпочтение римлянам перед всеми остальными народами его Империи, чем и объяснялись возникавшие то тут, то там вспышки недовольства.