Финал восстания был горек для «императора римлян». Бывшая с ним горстка людей, причастившись из рук епископа Бернварда, уже готовилась предпринять отчаянную вылазку. Бернвард должен был идти впереди со Священным копьем. И тут как раз герцогу Баварскому Генриху и маркграфу Тосканскому Гуго удалось уговорить римлян пропустить их к императору. Затем они, то ли тайно, то ли по договоренности с осаждавшими, вывели императора, Бернварда и еще несколько человек из города в свой лагерь, тогда как остальные из императорской свиты, видимо, стали жертвами мести римлян. Так Оттон III, испытав величайшее в своей жизни разочарование, 16 февраля 1001 года навсегда покинул Рим и в сопровождении папы Сильвестра II и многих римских клириков двинулся в северном направлении. Сразу же был отдан приказ готовить возмездие некогда столь любимому, но столь неблагодарному Риму.
Для Оттона III как императора потеря Рима означала неудачу, хотя и локальную по своему масштабу, но причинившую его авторитету существенный вред. Возникла угроза того, что и прочие недоброжелатели воспользуются удобным случаем, чтобы освободиться от его власти. Восстание в Риме нанесло тяжелый удар и по политике «Возрождения империи римлян». Оттон III по-человечески тяжело переживал случившееся. Его доверие было обмануто: римляне, к вящей славе которых был задуман проект «Возрождения», оказались недостойными такой чести. В подавленном настроении Оттон III направился в Равенну, куда и прибыл в середине марта. Там его встречали многие уважаемые и любимые им люди: посол венецианского дожа Иоанн Диакон, епископы Лев Верчелльский и Отберт Веронский, отшельник Ромуальд, а также многочисленные магнаты Равеннского экзархата. Но ничто не могло возвратить императору душевного равновесия. Под впечатлением от последних событий еще больше усиливается его склонность к мистицизму. Он задумывается, не служат ли его неудачи Божиим знамением, велением отречься от императорского титула и уйти в монастырь. В Равенне, в монастыре Сан-Аполлинареин-Классе, Оттон III предается многодневному покаянию, после чего отправляется в расположенный поблизости скит к отшельнику Ромуальду, где продолжает истязание плоти, довольствуясь скудной пищей и ночуя на грубой циновке из тростника.
И все же нити, связывавшие Оттона III с миром, оказались слишком прочны. На Пасху 1001 года он провел в Равенне собрание знати, на котором заключил с представителем венгерского короля Стефана соглашение, аналогичное по духу Гнезненскому договору с польским князем Болеславом. Обретение венгерской церковью самостоятельности лишило Зальцбургскую митрополию возможности заниматься там миссионерской деятельностью. Было принято и посольство от Болеслава Храброго, по просьбе которого Оттон III направил монахов-миссионеров для распространения христианства в Польше. Оправившись от пережитого потрясения, император продолжил свою политику.
Не лишена была политического содержания и другая его романтическая затея. Вскоре после Пасхи он задумал посетить Венецию, дабы лично познакомиться с дожем Петром II Орсеоло, с которым уже давно поддерживал дружественные дипломатические отношения. До сих пор дож избегал личных контактов с императором. Официальное посещение Венеции, равно как и его собственный визит в Империю, могло расцениваться в качестве признания ленной зависимости, поскольку не было обычая, чтобы независимые правители навещали друг друга. Однако умный дож, не желая обидеть Оттона III, нашел способ исполнить его мальчишескую прихоть. Император с небольшой свитой направился в монастырь Санта-Мария на границе с Венецией, заявив, что желает провести здесь в уединении три дня. Под покровом ночи он сел на корабль, присланный ему дожем, и в сопровождении семи верных людей через сутки прибыл в Венецию, где его, так же ночью, встретил Орсеоло как частное лицо. После краткого посещения весьма почитаемого монастыря Св. Захарии императора еще до наступления дня проводили во дворец дожа. А наутро, после мессы в Сан-Марко, один из сопровождающих Оттона III под видом посла приветствовал Орсеоло. Днем император беседовал с дожем и даже стал крестным отцом его дочери, чтобы еще прочнее скрепить дружбу.