Итак, в борьбе за Галич Ярослава Всеволодовича опередил один из черниговских князей, сын героя о «Слова о полку Игореве» Игоря Святославича – Владимир Игоревич. Но это было еще полбеды. Как далее сообщает Лаврентьевская летопись, «…
Обратим внимание, что выгнал Ярослава Всеволодовича из его отчины не кто иной, как черниговский князь Всеволод Чермный.
Отец Ярослава, Всеволод Юрьевич, в утешение дал сыну другой Переяславль – Залесский; сам же вознамерился идти на Русскую землю против обидевших его сына черниговцев.
В 1207 году он уже собрал войска, но тут до великого князя владимирского дошла весть, что против него замышляют рязанские князья – также потомки Ольговичей, родственники нынешних черниговских князей. Всеволод разбил рязанцев, а на следующий год дал Ярославу Рязань в удел. Но «…рязанцы изимаша люди его и исковаша, а иныхъ в погребах засыпавше измориша». Потому Всеволод Юрьевич Большое Гнездо вновь пришел под стены Рязани. Как пишет дальше Лаврентьевская летопись:
Ярослав же снова остался без серьезного удела. После смерти отца он поддержал среднего брата Юрия против старшего Константина – и Юрий стал великим князем владимирским, а Константину остался Ростов. Но и Ярослав ничего существенного не поимел с этого, а потому с 1215 г. он включается в борьбу за Новгород – благо предыдущий князь новгородский Мстислав Мстиславич Удалой (из смоленских Мстиславичей) отъехал на Русь помогать братьям. Мстислав Мстиславич пользовался большим авторитетом у новгородцев, а потому те с радостью приняли его зятя Ярослава (к тому времени Ярослав был уже женат на дочери Мстислава Удалого Ростиславе; что случилось с его первой женой-половчанкой – неизвестно).
Однако вскоре новгородцы пожалели о своем выборе. Ярослав по своему произволу не только смещал неугодных ему бояр, но и заковывал их в кандалы и отправлял в Тверь – так поступают только с холопами.