Но, пируя свадьбы, Всеволод в то же время замышлял войну с Владимиром Володаровичем Галицким. Этот князь, пользуясь междоусобиями в Приднепровье по смерти Мстислава Великого, успел соединить под свою власть все владения своих братьев родных и двоюродных и сделался сильным князем в той стороне. Он сначала долго был в мире и союзе с Всеволодом; но когда Всеволод переместил в Волынь сына своего Святослава, то Владимир не поладил со своим соседом и отослал к Всеволоду крестную грамоту. Всеволод, получив эту грамоту, поднял на Владимира всех князей – своих союзников и даже Владислава Польского и вступил в Галицкие владения. Владимир пригласил к себе на помощь венгров и сначала защищался мужественно; но, будучи отрезан от своих важнейших городов Перемышля и Галича, видя свою крайность, начал ссылаться с Игорем Ольговичем, чтобы он помирил его с своим братом, обещая помочь ему, когда понадобится, при занятии Киева. Игорь, обольщенный обещанием, уговорил Всеволода помириться; и тем кончился поход, начатый с большими приготовлениями. Владимир целовал Всеволоду крест быть у него в послушании и заплатил 1400 гривен серебра (т. е. с лишком 25 пудов); Всеволод, разделив это серебро между князьями, участвовавшими в походе, возвратился в Киев.
На следующий год после галицкого похода Всеволод пригласил в Киев как братьев своих родных и двоюродных, так и Изяслава Мстиславича и, объявив им, что назначает наследником своим на киевском престоле брата своего Игоря, потребовал, чтобы они целовали на том крест; Изяслав Мстиславич долго спорил против этого, но потом волей-неволей должен был целовать крест, а вслед за тем и Игорь, по приказу Всеволода, клялся, что будет жить в любви с братьями. После этого Всеволод объявил поход в Польшу на помощь к Владиславу; и поэтому объявлению Игорь с братом своим Святославом, с Владимиром Давыдовичем и племянником Святославом Всеволодичем отправились в поход, а Изяслав Мстиславич по случаю болезни остался дома. Польский поход Игоря был довольно удачен. Игорь помог Владиславу, воротился домой с большим полоном и сверх того получил от поляков город Визну.
На другой год Всеволод поднял всех своих союзников, даже Болеслава Польского, своего зятя, новгородцев и диких половцев на Владимира Галицкого и, оставив в Киеве своих братьев Игоря и Святослава, отправился в поход, уже большой. Причиною этого похода было то, что Владимир сам начал войну и захватил киевский пограничный город Прилук. Вступив в Галицкую землю, Всеволод осадил Звенигород и на первый же день осады пожег острог, а на другой день начал приступ, который продолжался с утра до вечера; но граждане отбились. Между тем болезнь Всеволода все усиливалась, и он, бросив осаду Звенигорода, распустил союзников, а сам поехал в Киев и там вскорости скончался, прокняжив с лишком шесть лет. Но еще перед смертью он успел созвать киевлян, объявил им своим наследником Игоря и взял с них присягу, а также послал к Изяславу Мстиславичу и Давыдовичам спросить, стоят ли они в крестном целовании к Игорю, и те отвечали: стоим. Таким образом Всеволод, всю жизнь свою хлопотавший о заключении договоров, и умер, требуя подтверждения договоров и от князей и от киевлян.
Княжение Всеволода в Киеве весьма замечательно в русской истории; с этого княжения начался новый порядок в занятии княжеских престолов. В первое время по смерти Ярослава Великого, князья более или менее утверждались на Ярославовом завещании; потом Мономах придумал для утверждения владений княжеские съезды; а Всеволод Ольгович всю жизнь свою держался и в Чернигове и в Киеве частными договорами с теми или другими князьями и преимущественно старался заключать отдельные договоры, которыми постоянно разрушал все составлявшиеся против него союзы других князей. Заключение отдельных договоров, с легкой руки Всеволода, по смерти его сделалось общим между всеми князьями; так что во все последующее время ни киевский, ни другой какой престол нельзя уже было удержать без отдельных договоров с теми или другими князьями.
Много было княжеских междоусобий по смерти Мстислава Великого, но по смерти Всеволода Ольговича междоусобий сделалось несравненно больше, так что это время является самым запутанным в княжеских отношениях и самым бурным во всей древней русской истории, и в продолжение 12 лет после Всеволода ни один князь не мог прочно утвердиться в Киеве.