В июне 2014 года, спустя меньше чем девять месяцев после того, как Uber привлекла 258 миллионов долларов с оценкой в 3,5 миллиарда долларов, она подняла ещё 1 миллиард 200 миллионов долларов от инвесторов из взаимных фондов: Wellington Management, Fidelity Investments, BlackRock и прочих. Она довела стоимостную оценку Uber до 17 миллиардов долларов. Этот эпизод примечателен по двум причинам. Во-первых, теми, кто произвёл эти вливания, были не венчурные инвесторы и не закрытые акционерные общества, что свидетельствовало о том, что Uber стала привлекательна даже для самых мейнстримных инвесторов и уже не была интересна исключительно технологически-ориентированным компаниям. Во-вторых, благодаря подходу Uber, ориентированному не на результат, а на качество процесса, её стали ценить гораздо выше. Майкл говорит: «Мы рассчитывали на оценку не более чем в 8 миллиардов долларов».
Uber, утопающая в деньгах и вызывающая бесконечный ажиотаж в связи с её сверхскоростным ростом, к концу 2014 года стала глобальным явлением и имела 262 представительства в различных местах планеты. Этот год также ознаменовал перевоплощение образа компании из скромного новатора в грубого громилу, то и дело распускающего руки и разжигающего настоящие войны со всеми, кто имеет что-то против него. Такси-компании, чиновники, политики, конкуренты, журналисты, её собственные водители, даже женщины — все имели основания обижаться на что-нибудь, что Uber говорили или делали. Главным обидчиком выступало публичное лицо и глава компании, Трэвис Каланик, гордившийся своей искренностью и прямолинейностью. Создавалось впечатление, что он ну никак не может ни на публике, ни в личном общении допустить какую-либо недосказанность; казалось, что его откровенность — это его неотъемлемое врождённое свойство вроде цвета глаз или тона голоса. Его громкие и постоянно разбираемые на цитаты заявления часто были продуманы так, что к ним нельзя было придраться. Хотя в них всё же читалась пугающая нехватка милосердия. Ну или по крайней мере они выражали его неспособность молчать там, где нужно.
У Каланика были серьёзные проблемы из-за того, как он говорил о женщинах. Он выделялся даже на фоне преимущественно мужской публики Кремниевой долины, «бро-культуры», в которой альфа-самцы были программистами и венчурными инвесторами — представителями сфер, в которых вообще женщин мало. Более или менее феминистски настроенным мужчинам приходилось мириться с тем, что предубеждения — это норма среди технарей. Нрав Каланика давал о себе знать и в этом вопросе. Многие из высших лиц Uber были женщинами; вот, если угодно, примеры: операционный директор в Северной Америке, глава по распространению, главный юрисконсульт — все женщины. Каланик, может, и был за равноправие, но он всё же ничего не мог поделать со своей репутацией альфа-самца. Он, например, одобрительно говорил о «боллерах», выражаясь в манере хип-хоп исполнителей из его молодости в долине Сан-Фернандо. Словарь Urban Dictionary приводит следующее толкование слова «боллер»: «Гангстер, достигший высокого положения в обществе». Однажды он сравнил себя с «чёртовым сутенёром», рассуждая о своей роли организатора поездок. Он рассуждал об автомобилях, не о женщинах. Слова его, однако, говорят о многом. У него была манера сравнивать свои компании — неважно, была ли это Red Swoosh или Uber, — с супругом, причём иногда это был супруг-абьюзер. Метафора, конечно, звучала хорошо, исходя из уст страстного предпринимателя, но всё же казалась несколько странной. В начале 2014 года он заметил одному журналисту из журнала GQ, писавшему о мужском характере Uber, что его новообретённый успех с Uber благоприятно сказался на его личной жизни. Каланик в шутку заметил, что он теперь может получить женщин так же просто, как автомобили. «Ага, вообще без проблем. Тут всё так же легко и просто, как в Uber», — процитировал его журнал GQ.
Uber так и не смогла отделаться от обвинений в повальной мизогинии. Всюду, где бы Uber ни была, постоянно кто-то говорил о различных инцидентах с участием водителей Uber: то они домогались до женщин, то угрожали им, а в отдельных случаях даже нападали на них. К примеру, в 2016 году один из журналистов сайта Boston.com по имени Эллисон Поул написала довольно неприятную историю о том, как ей довелось однажды проехаться на машине Uber. Девушка последовала совету Uber и села в машину только после того, как убедилась, что её номер совпадает с тем, что указан в приложении. У машины было только две двери, что было против правил Uber. Понятно, что проще ей было сесть на переднее сиденье. Водитель закрыл двери и начал домогаться её, что она подробно описала в статье. Поул не понесла никакого физического ущерба, но была глубоко потрясена. Когда она связалась с компанией, специалист клиентской службы извинился перед ней и начислил ей 30 долларов компенсации на счёт. Он не сказал, понёс ли водитель какое-либо наказание.