Uber запустила новые функции в оборот в августе 2014 года и в одночасье значительно сократила время поездок. Она также создала предпосылку для будущей битвы. До Uber разница между хорошим и плохим таксистом определялась знанием города. Проверочный тест для лондонских таксистов так и называется: «Знание». GPS-навигация подсказывала водителю, куда ему нужно ехать, тем самым устраняя необходимость досконального знания улиц. Хорошему водителю теперь было достаточно просто уметь хорошо поворачивать руль и жать на педали. Будет ли такое, что вслед за выстраиванием маршрута компьютер возьмёт на себя задачу вождения? Холден тоже задавался этим вопросом, и он вскоре поднял его.
Дэвид Крейн уже вот-вот должен был совершить самое важное дело в его жизни, и тут ему позвонил Трэвис Каланик, начавший разговор со слова «слушай». Это было явно не то, что Крейн хотел услышать. Его карьера развивалась необычным образом. На ранних этапах существования компании Google он был её специалистом по связям с общественностью, затем он стал инвестором в одном из её дочерних венчурных ответвлений. Свой недостаток опыта в венчурном инвестировании он с лихвой компенсировал глубоким знанием компании Google и её уникальных деловых особенностей. Инвестиция от Google Ventures могла положить начало стратегическим отношениям с самой Google. Именно об этом и говорили Крейн и Каланик летом 2013 года, размышляя о возможной передаче доли Uber компании Google.
Его фирма была лишь одной из нескольких фирм, стремившихся инвестировать в Uber. Соперничество этих фирм, в общем, проходило довольно благоприятно для Крейна. Каланик убедил его в том, что его фирма была одним из двух финалистов. Победитель должен был выписать чек в 250 миллионов долларов и тем самым поднять цену Uber до 3,5 миллиарда долларов. Потом состоялся тот самый звонок, начавшийся со слова «слушай», по которому было ясно, что что-то пошло не так. Выяснилось, что Каланик на протяжении последних нескольких месяцев строил отношения с другим инвестором, частной инвестиционной фирмой под названием TPG, или Texas Pacific Group. Один из партнёров TPG, Дэвид Трухильо приложил руку к тому, чтобы вовлечь фирму в ранние интернет-инвестиции, хотя в то время частные инвестиционные фонды больше предпочитали получать контрольные пакеты акций в крупных фирмах. Трухильо подружился с Калаником. Двое встретились в Сан-Франциско, чтобы сходить вместе выпить пива после того, как Трухильо уложил детей спать, а Каланик закончил работу в своём офисе. Они подробно разбирали подробности бизнеса Uber; Каланик часто открывал свой ноутбук, в котором он искал информацию о водителях, о коэффициентах удержания прибыли, о пожизненной ценности пассажиров и водителей, о расходах на привлечение новых клиентов и прочем. TPG и сама тоже проводила разведку. Она направляла своих профессиональных аналитиков, вооружённых целым перечнем вопросов, чтобы те заказывали машины Uber в Нью-Йорке и Сан-Франциско. Она была удивлена тем, как много водителей довольны гибкостью их графика и безопасностью, достигаемой за счёт безналичного расчёта.
Вплоть до того момента Каланик стремился привлечь инвесторов. Теперь инвесторы стремились понравиться Каланику. В частности, TPG стремилась завоевать его симпатию. Дэвид Бондерман, один из двух её сооснователей, вошёл в совет директоров General Motors в 2009 году в рамках спонсируемого правительством процесса по доведению компании до банкротства. Он организовал встречу вице-председателя совета директоров GM Стивена Гирски с представителями компании из Сан-Франциско, которая вскоре оказала значительное влияние на автовладение как таковое. (Гирски до этого не слышал об Uber.) Летом 2013 года Бондерман и Трухильо пригласили Каланика разделить с ними их турне на частном самолёте TPG по Азии, чтобы он заодно встретился с крупнейшими представителями бизнеса и правительства азиатского региона. TPG, сделавшая за годы своего существования множество инвестиций в подконтрольные государству компании, объяснила Каланику, что это могло очень благотворно отразиться на отношениях с местными властями.