Граф Эссекс не всегда был фаворитом королевы. У него была своя семья, и за годы службы при дворе он участвовал в нескольких военных и морских экспедициях. Где Эссекс сражался против испанцев в Нидерландах в 1586 году, преуспел в битве при Зутфене (в которой сэр Филип Сидни был убит) и после дальнейших экспедиций с различными успехами, наконец, отличился в роли главнокомандующего при взятии Кадиса в 1596 году. Тогда он вернулся национальным героем, но год спустя попал в неприятности с королевой за неподчинение ее приказам во время плавания на острова, военно-морской экспедиции против Испании, которую возглавляли Эссекс и Уолтер Рэйли.
Вместо того, чтобы вначале боя уничтожить испанский боевой флот, как было приказано, Эссекс преследовал испанский флагман испанской флотилии, на котором были сокровища. Это означало, что, когда в октябре Испания отправила третью экспедицию армады против Англии, английский флот был занят другими делами, оставив побережье Англии и пролив Ла-Манш беззащитными.
Однако, королева, как всегда, простила Эссекса и передала ему полное командование английским флотом по его возвращению. Провидение и плохая погода были в подспорье англичанам, а не превосходство английского флота избавило Англию от вторжения испанцев во время разгрома Испанской Армады.
Несомненно, граф Эссекс обладая многими качествами, заслуживающими всяческих похвал, которые помогли ему добиться славы и успеха, но помимо этого он обладал качествами, приведших к падению его звезды и гибели. Он был высокомерным, упрямым, самоуверенным и неохотно подчинялся королеве в военных вопросах, полагая, что знает лучше её. Поскольку она любила графа, королева часто закрывала глаза на его проступки, терпя от него то, чего не потерпела бы от других, но граф переоценил силу её привязанности, недооценив её решимость. Вполне вероятно, что он видел в ней прежде всего слабую и старую женщину, благосклонностью которой можно пользоваться. В конце концов, королеве к этому времени было уже за шестьдесят.
Началом конца для Роберта Деверо, 2-го графа Эссекс стало его назначение в 1599 году на должность лорда-наместника Ирландии. Его задачей было возглавить военную экспедицию в Ирландию, чтобы подавить крупное восстание против королевы Англии, возглавляемое Хью О' Нилом, графом Тайроном, но вместо того, чтобы разгромить повстанцев, он заключил перемирие с Тайроном, а затем покинул Ирландию. Королева была возмущена, и по возвращении граф был заперт в своих покоях, а затем допрошен Тайным советом, чтобы он предоставил объяснения своим действиям. Его ответы не удовлетворили ни членов Тайного Совета, ни королеву, и граф был передан под опеку сэра Ричарда Беркли, а позже заключён в Йорк-хаус.
В конце концов королева смягчилась своё расположение к бывшему фавориту, и граф был освобожден, но Елизавета не возобновила его лицензию на монополию сладких вин. Что графа Эссекса привело в ярость, так как его материальное положение зависело от доходов, получаемых от производства сладких вин, и тогда он начал планировать свой мятеж. Он обвинил Роберта Сесила, главного государственного министра, в немилости к королеве, таким странным образом желая отстранить его и его сторонников от власти. Эссекс получил поддержку от других дворян и их подчинённых из числа армии, которые были недовольны советниками Елизаветы, и они разработали план захвата двора, Лондонского Тауэра и всего Лондон сити.
Однако, слух о заговоре дошел до Тайного совета, и Эссекс был вызван на заседание Совета. Он проигнорировал приглашение, вместо этого он и его последователи предприняли излишне поспешное решение начать восстание, заведомо зная, к чему приведут действия в спешке при недостаточной подготовке.
И на следующее утро, 8 февраля 1601 года, Эссекс во главе около 200 человек выступили в боевом порядке маршем по улицам Лондона с заявлением, что правительство королевы хотело убить Эссекса и передать правление Англии в руки короля Испании. Стоит отметить, что затея графа не вызвала особого сочувствия у горожан Лондона, который в большинстве игнорировал мятеж, за исключением небольшой толпы ремесленников, А, как только глашатай огласил решение Тайного Совета во главе с главным министром Робертом Сесилом о предательстве графа Эссекс, многие из его соратников по мятежу покинули его. К вечеру у графа не было другого выбора, кроме, как вернуться в свой дом, откуда Эссекс был взят под стражу и заключён в тюрьме Тауэра.
19 февраля 1601 года Эссекс предстал перед своими пэрами по обвинению в государственной измене. В цитате из Государственных судебных процессов (составленной Т. Б. Хауэллом (T. B. Howell) и Т. Дж. Хауэллом (T. J. Howel), 33 тома, Лондон, 1809—1826, т. I, стр. 1334—1360), Лаура Хейнс Кэдуолладер (Laura Hanes Cadwallader) было в краткой форме изложено обвинительное заключение: