Хотя Украина как оккупированная страна-сателлит рейха не располагала возможностями устанавливать надежные отношения со многими государствами, немцы (столь же сознававшие это, как и потенциальную опасность связей Киева с другими странами) относились крайне чувствительно и нервозно ко всем внешнеполитическим проблемам, которые имели какое-то отношение к Украине. Так было в период правления Рады, но стало еще более очевидно после переворота 29 апреля.
21 мая генерал Людендорф определил порядок германского наступления на Востоке (о чем советское правительство официально уведомили). Он заявил, что ответственность за решение о границах продвижения германских войск несет Украина. Однако через несколько дней Кюльман напомнил Мумму, что его величество считает «освобождение Украины от большевиков законченным и теперь самому Киеву следует определять условия строительства отношений с Советской Россией». Затем украинской стороне сообщили, что любые операции против России за пределами линии продвижения германских войск не найдут ни военной, ни политической поддержки рейха.
31 мая МИД вновь рекомендовал Мумму употребить все его влияние для предотвращения территориального расширения Украины за пределы «национальных границ». Берлин высказал свои опасения в связи с приемом главой гетманской делегации на украинско-советских переговорах Сергеем Шелюхиным представителей Курской, Воронежской и Черниговской областей. Представители этих пограничных областей воспользовались беседой, чтобы выразить свое желание присоединиться к украинскому государству, но не оставаться под властью большевиков.
По мнению министра гетманского кабинета Сергея Гутника, немцы относились к территориальным претензиям Киева довольно безразлично, а порой и активно противодействовали им. Это было справедливо в целом как в отношении пограничного спора между Украиной и Доном, притязаний Киева на Бессарабию и Крым, так и в отношении территорий, заселенных украинцами, таких как Восточная Галиция и Холмская область, которых украинцы могли добиваться с большим основанием, чем других.
Подобно многим другим проблемам, с которыми приходилось сталкиваться гетману, проблема Бессарабии возникла в период правления Рады. Бессарабский вопрос использовался правительством гетмана в качестве средства подталкивания Германии определить свое отношение к украинским территориальным притязаниям в целом, хотя новый украинский режим и не считал его решение первоочередной задачей своей внешней политики.
Надеясь на нейтралитет Германии в случае возобновления украинско-румынского спора вокруг Бессарабии, гетманские власти в качестве одного из первых внешнеполитических шагов разорвали в начале мая 1918 года дипломатические отношения с Бухарестом (они были установлены Радой в апреле, несмотря на аннексию Бессарабии Румынией месяцем раньше), a 11 мая ввели эмбарго на поставки всех товаров в Румынию и Бессарабию. Украинцы рассчитывали на германский нейтралитет не без оснований. 19 июня 1918 года Кюльман во время встречи с представителями комиссии рейхстага подтвердил немецкий нейтралитет в этом вопросе, добавив, однако, что Германия не заинтересована в выдавливании Румынии из Бессарабии.
Вслед за разрывом с Румынией дипломатических и торговых отношений украинские власти прибегли к другим мерам, таким как продолжение выплаты пенсий и субсидий различным чиновникам, которые предпочли отставку сотрудничеству с румынами, а также продажа по сниженным ценам сахара и других продовольственных товаров бессарабским кооперативам. Наиболее серьезной мерой явился запрет на судоходство по реке Днестр, поскольку он добавил трудностей и без того обескровленной румынской экономике. Эти экономические меры вскоре были, однако, отменены, частью из-за жалоб Румынии Берлину и Вене (обе столицы официально не реагировали на эти жалобы, они просто проконсультировались по данному вопросу с гетманом), но главным образом из-за желания Киева иметь прямой контакт со страной, в которой еще могли действовать представители Антанты. Поэтому летом 1918 года дипломатические и экономические связи между Украиной и Румынией были восстановлены. Начались переговоры по вопросу заключения торгового договора.
Тем не менее в августе 1918 года во время поездки в Берлин премьер-министр Лизогуб вновь добивался германской поддержки претензий Украины на «значительную часть Бессарабии». Заместитель министра иностранных дел барон фон Буше уклонился от прямого ответа, указав на ведшиеся в то время украинско-румынские переговоры. Хотя заключение широкого торгового соглашения между Украиной и Румынией 26 октября 1918 года и способствовало значительному улучшению отношений между двумя странами, вопрос о Бессарабии оставался неурегулированным. Имеющиеся документы указывают, однако, что, если бы этот вопрос обострился, Германия и Австрия поддержали бы претензии Румынии на всю бессарабскую территорию.