В 1925 г. писатель вместе с П. Е. Щеголевым работал над драматической поэмой «Полина Гебль», сюжет которой затем лег в основу либретто оперы Ю. А. Шапорина «Декабристы». Вместе они работали над пьесой «Азеф», премьера которой состоялась в апреле 1926 г. в Большом драматическом театре. До этого, 12 марта 1925 г., в этом же театре состоялась премьера их пьесы «Заговор императрицы».
У А. Н. Толстого бывали А. А. Ахматова и М. А. Булгаков, знакомство с которым произошло в Москве после возвращения Толстого из эмиграции. В мае 1928 г. А. Н. Толстой с семьей переехал в Детское Село.
С 1928 по 1937 г. в бывшей квартире А. Н. Толстого жил художник-карикатурист, иллюстратор и театральный художник Б. Б. Малаховский. В 1927–1930 гг. в его квартире часто бывал В. В. Маяковский, также прекрасный рисовальщик и график.
Те, кто раньше посещал А. Н. Толстого, стали постоянными гостями Б. Б. Малаховского: И. В. Ильинский, В. Э. Мейерхольд, А. В. Луначарский, З. Н. Райх, Рина Зеленая, Н. И. Альтман, художники К. И. Рудаков и А. А. Осмеркин.
В доме № 3 до 1917 г. находилось высочайше утвержденное Петроградское акционерное общество «Посейдон» для добычи речного песка и глины и землечерпания. Располагалось заведение «Кареголопуло С-вья и Ко» — импорт турецкого и греческого листового табака, экспорт русского табака. Здесь же размещалось Управление топографической съемки Финляндии и Санкт-Петербургской губернии.
На углу нынешнего Малого проспекта и набережной находилось подворье Троице-Сергиевской лавры. В 1733 г. нижегородский архиепископ Питирим купил его, устроив здесь церковь. В нее он перенес иконостас из церкви Зимнего дворца, куда тот попал из деревни Кайкуши в Ингерманландии, вотчины казненного царевича Алексея. Эта церковь упоминалась еще в 1750-е гг. и, видимо, вскоре была закрыта.
На противоположной стороне Малого проспекта земельный участок первоначально принадлежал А. Н. Римскому-Корсакову, приближенному Петра I. Вскоре он перешел к крупнейшему инженеру петровской эпохи Б. Х. Миниху. В 1826 г. на этом участке по проекту архитектора А. Ф. Щедрина возведен трехэтажный дом № 5/2. В 1860 г. архитектор Е. И. Ферри-де-Пиньи произвел его внутреннюю перестройку.
На месте двухэтажного доходного дома № 7 в 1824 г. по проекту архитектора И.К. фон Риглера возведен жилой дом. Современный дом построен в 1833 г. для купцов Сидоровых по проекту архитектора А. М. Болотова. Позднее его надстроили третьим этажом. После Сидоровых дом перешел к генеральше Бородиной.
В 1849–1850 гг. в трехкомнатной квартире дворового флигеля (не сохранившегося) жил преподаватель словесности Второго кадетского корпуса И. И. Введенский, единомышленник В. Г. Белинского и А. И. Герцена. Он организовал кружок, участники которого, собираясь по средам, обсуждали революционные события в Европе, современную политику. Много внимания уделяли новостям литературной жизни.
С января 1854 до мая 1855 г. Н. Г. Чернышевский жил в квартире Введенского, к этому времени поменявшего место жительства. В этот период он преподавал теорию поэзии и историю литературы во Втором кадетском корпусе. У него бывали его друг, поэт, прозаик и переводчик, революционный деятель М. Л. Михайлов, историк и литературовед П. П. Пекарский.
До середины августа 1854 г. вместе с Чернышевским жил его двоюродный брат литературовед А. Н. Пыпин. Здесь он работал над диссертацией «Эстетические отношения искусства к действительности».
Соседний доходный дом № 9, принадлежавший купцу 1-й гильдии, члену гоночного комитета Невского яхт-клуба А. Э. Мейснеру, возведен в 1903 г. по проекту архитектора А. И. Стюнкеля и является одним из лучших примеров архитектуры модерна. В облицовке с большим искусством использован гранит. Вентиляционные отверстия скрываются под львиными масками. В 1912–1917 гг. А. И. Стюнкель жил в этом же доме.
Монументальный дом № 11 возведен в 1950-е гг. Огромная арка открывает вход в Офицерский переулок. Войдя под арку дома, можно увидеть четырехэтажный, с лепными украшениями дом № 11а, сохранившийся до нашего времени. В первом этаже размещался моторный класс Авиационной военно-технической школы. Во дворе на учебном стенде будущие мотористы учились работать с авиационными двигателями. В этом доме жил инженер М. С. Лось, герой романа «Аэлита», приглашавший «желающих лететь с ним 18 августа на планету Марс». А на пустыре перед домом, протянувшимся до набережной, Толстой поместил стартовую площадку космического корабля.
Большой участок занимают здания расположенного здесь Второго кадетского корпуса (Ждановская набережная, 11–15; улица Красного Курсанта, 14–16; Гимназический пер., 2).