Энди заполнил целый альбом рисунками своих соседей и местной кошки. Еще он нарисовал несколько больших полотен на холсте, которые потом уничтожил. Один из них стал предвестником его будущей серии картин-катастроф. Это была ужасающая и в то же время удивительно декоративная картинка, выполненная в пастельных тонах с использованием техники промакивания. Она была навеяна старой фотографией из журнала Life, сделанной Вонгом: плачущий младенец с обугленной кожей, в разодранной одежде, с распахнутым в немом крике ртом, сидящий среди развалин шанхайского Южного вокзала после японской бомбежки в 1937 году. Подпись в Life утверждала, что фотографию, перепечатанную разными источниками, увидели около ста тридцати шести миллионов людей, она, без сомнения, привлекла внимание Энди не в меньшей степени, чем изображенное на ней. Ему также импонировало шокирующее воздействие снимка, но, вероятно, работа затронула те струны его души, которые он не хотел демонстрировать, чтобы не обнажать чересчур собственную уязвимость, так что оставил картину в пользу более декоративных изображений вроде пышных ангелочков и бабочек. Ими-то в компании с акробатами и воздушными гимнастами он и заполнил трехметровую стену спальни в квартире родителей Элейн Бауманн, которую те позже закрасили.
Когда здание на Манхэттен-авеню объявили к сносу осенью 1950 года, коммуна распустилась, а Энди остался с огромным телефонным счетом на его имя, который не мог оплатить. Он съехался с очередным однокашником из Теха, художником Джозефом Гриллом, который жил на Восточной двадцать четвертой улице. Когда Грилл вернулся на несколько месяцев в Питтсбург следующей зимою, Энди впервые в жизни оказался живущим сам по себе.
К началу 1951 года он добавил себе в копилку авторство иллюстраций для обложек издательства New Directions и впервые «появился» на телевидении: журнал Art Director and Studio News в представляющей его статье под названием «Энди: перспективный художник», сообщал, что Вальтер ван Беттен использовал рисунки Уорхола в качестве рекламы в программах NBC, и Энди просыпался в пять утра, чтобы ему загримировали руку. Ее, рисующую карту погоды, показывали в утренней программе новостей.
Еще он сделал вызывающий рисунок молодого моряка, склонившегося на колени и вкалывающего себе в руку героин, опубликованный 13 сентября 1951 года на целом развороте в газете New York Times в качестве рекламы криминальной радиопередачи под названием The Nation’s Nightmare. Этот анонс, за который он заработал больше, чем за что-либо сделанное к тому моменту, привлек к Энди много внимания. Иллюстрацию воспроизвели на обложке пластинки с записью программы, а впоследствии, в 1953 году, Энди получил за него свою первую золотую медаль ADR of New York – «Оскар» рекламной индустрии.
Иллюстрация к The Nation’s Nightmare была более традиционной, чем прежние рекламные рисунки Энди в начале пятидесятых годов для нацеленных на сенсацию печатных средств массовой информации и печатной рекламы, на которые пришлась значительная часть становления Энди как художника. Темная сторона коммерческого искусства – использование рекламных образов, заигрывающих с латентными агрессией и одиночеством, честолюбием и сексуальностью, задокументированное Венсом Паккардом в его книге «Тайные манипуляторы» – в будущем станет темой самых знаменитых картин Уорхола в стиле поп-арт. Из-за заправлявших миром гламура женоненавистников и гомофобов, как писал Маршалл Маклюэн, «секс приобретал преувеличенное значение за счет привязки его к рыночным механизмам и обезличенным техникам промышленного производства». Следовательно, «доминирующая модель» иллюстративного жанра в популярной прессе представляла собой «смесь секса и технологий в окружении образов безумных скоростей, неразберихи, насилия и случайных смертей». В тот период сенсационные фотографии в журналах, вроде той в Life, где женщина выпрыгивала из окна, достигли пика популярности. Эти тенденции не будут в полной мере достоянием общественности, пока Уорхол не завершит свои самые известные поп-работы в начале шестидесятых.
Его следующим большим заказом было проиллюстрировать «Этикет» Эми Вандербильт. Теперь он достаточно зарабатывал, чтобы позволить себе новый костюм от Brooks Brothers и пальто, которые надевал вечерами на выход, тем не менее усердно поддерживая свой образ замухрышки для рекламных директоров. Если верить нескольким его старым питтсбургским друзьям, которые все больше критиковали его по мере достижения им успеха, он порой брал совсем смешные деньги за свои рисунки, если журнал, например, дополнительно соглашался опубликовать его короткую биографию.
Несмотря на то что успех обеспечил его новым чувством