Престиж Филиппа серьезно пострадал во время третьего крестового похода. В отличие от распространенной точки зрения, этот поход организовал не только Ричард Львиное Сердце. Он и Филипп стали одними из предводителей этого грандиозного предприятия, что позволяет сопоставить контрастирующие стили двух полководцев и сформировать современный взгляд на них в боевой обстановке. Своими войсками они вместе командовали во время осады Акры на средиземноморском побережье, в самом начале похода. Здесь Ричард проявил жестокость, которую предстоит обсудить ниже. К лету 1191 г. силы крестоносцев осаждали жизненно важный портовый город уже почти два года. Первым сюда в апреле прибыл Филипп. Осажденный мусульманский гарнизон в Акре, с ужасом ожидая нападения двух самых могущественных христианских монархов, с большим облегчением наблюдал прибытие Филиппа в составе небольшой флотилии из шести кораблей. Однако следует отметить, что основные силы французов уже были собраны вокруг города. Ричард появился на шесть недель позднее на двадцати пяти кораблях, к которым потом подоспели и другие. Прибытие английского короля было встречено с нескрываемым восторгом. Филипп принялся сетовать на опоздание Ричарда, бранил за недостаточную преданность святому делу и вынужденную отсрочку штурма Акры. Ричард, конечно, опоздал, но у него были на то весьма уважительные причины: за тот промежуток времени между прибытием в Акру Филиппа и своим собственным он успел завоевать целое королевство, потопить мусульманскую флотилию с провизией, которая направлялась на помощь осажденным, и даже жениться! Как это характерно для такой яркой личности! Он привез людей с оружием и припасами, обнадеживающие вести недавних побед и красавицу-жену. (Свадьба с Бренгарией Наваррской состоялась в завоеванном Лимасоле на Кипре 12 мая. —
В Мессине на Сицилии, по дороге в Святую Землю, неожиданные обстоятельства потребовали от Ричарда, как это часто случалось, немедленных действий; надев доспехи, он повел за собой войско, чтобы немедленно подчинить себе непокорный город, и «
В том же духе происходила и осада Акры. Филипп платил своим рыцарям по три золотые монеты в месяц, а Ричард — по четыре. В результате Филипп потерял часть своих людей (а заодно и лицо): они перешли к Ричарду, — тем самым французский король еще сильнее усугубил свое положение. Один хронист, пылкий сторонник Ричарда, писал, едва сдерживая эмоции: «