Следующим знаменитым хозяином участка стал московский главнокомандующий (в 1780-1782 годах) генерал-аншеф Василий Михайлович Долгоруков (1722-1782), получивший титул князя Крымского за участие в Русско-турецкой войне 1768-1774 годов. Он командовал тогда 2-й армией, отвоевавшей Крымский полуострову местных татар. В июне 1770 года Долгоруков на голову разбил семидесятитысячное войско хана Селима III Гирея, овладев Перекопом. А когда через месяц с небольшим хан вновь собрал армию, уже в полтора раза превосходившую прежнюю, Долгоруков разогнал и ее, в итоге заняв Керчь, Балаклаву, Тамань и весь остальной Крым (в центре Симферополя до сих пор возвышается памятный Долгоруковский обелиск, поставленный в 1842 году). Крым в военной биографии Долгорукова занимал особое место, с него-то она и началась, по большому счету. В 1736 году во время похода фельдмаршала Миниха на Крым четырнадцатилетний солдат Вася Долгоруков первым одолел сложнейшие укрепления Перекопской крепости, за что был произведен в поручики и награжден шпагой. 0 том, что первый солдат, забравшийся на крепость живым, станет офицером, Миних объявил перед самым штурмом крепости. Это был шанс для Долгорукова, поскольку еще его отец как член Верховного тайного совета попал в опалу при Анне Иоанновне, приказавшей никому из Долгоруковых чинов не давать. Потому Долгоруков и ходил в солдатах. Красивая легенда гласит, что Миних признался императрице в нарушении ее запрета и присвоении юному храбрецу Василию Долгорукову чина поручика, на что она проявила неожиданное великодушие: «Не отбирать же мне шпагу у сосунка!»
После воцарения Елизаветы Долгоруков пошел в гору, в 1747 году двадцати пяти лет от роду он уже полковник и командир Тобольского пехотного полка. Смело сражался в Семилетней войне 1756-1763 годов, был ранен. Звания и награды не обходили его стороной. Екатерина II по случаю вошествия на престол произвела его в генерал-аншефы, а в 1767 году удостоила высшим орденом Андрея Первозванного.
Всю жизнь Долгоруков тянул военную лямку и досыта нанюхался пороху. Он обладал и немалым честолюбием: если офицер мечтает стать генералом, то генерал - маршалом. Но у маршалов тоже есть дети, а у императриц - фавориты, одерживающие свои военные победы не на поле боя, а в будуарах. Взять хотя бы паркетного фельдмаршала Кирилла Разумовского. И потому он ждал от императрицы следующего звания - генерал-фельдмаршала, в Екатерина II по случаю Кючук-Кайнарджийского мира в июле 1775 года осчастливила Долгорукова всего лишь шпагой с алмазами, алмазами к ордену Андрея Первозванного и титулом Крымского. На первый взгляд, немало. Но, учитывая ожидания самого награжденного, он воспринял это как острую несправедливость и подал в отставку. Удерживать Долгорукова не стали.
Поселился князь в своем подмосковном имении Губайлово, а через четыре года императрица о нем вспомнила, когда искала новую кандидатуру на должность главного начальника над Москвою, тогда эта должность называлась «московский главнокомандующий». Князь согласился возглавить Первопрестольную. Произошло это в апреле 1780 года.
Москва восприняла назначение покорителя Крыма благосклонно. Долгорукова хорошо знали как человека порядочного и принципиального. И хотя вскоре он заболел, а уже в январе 1782 года скончался, память о себе сохранил хорошую. Сделать успел немало, переписка его с Екатериной II за эти неполные два года - яркая тому иллюстрация. Как водится, свое внимание новый главнокомандующий обратил на ужасные московские дороги, приказав немедля приступить к их поправлению. Начался и ремонт многих зданий, сооружений, дворов, мостов. В 1781 году перекинули первый каменный мост через Яузу - Дворцовый.
При Долгорукове в Москве открылось первое стационарное здание Большого театра, прежнее, на Знаменке, сгорело в феврале 1780 года. Благодаря Долгорукову строительство нового театра закончилось уже к концу года. Здание выстроили фасадом на Петровку, по проекту архитектора Христиана Розберга в модном тогда стиле классицизма. Театр стал называться Петровским. Каменный, в три этажа дом выделялся своими размерами и обошелся в 130 тысяч рублей. «Московские ведомости» извещали: «Огромное сие здание, сооруженное для народного удовольствия и увеселения к совершенному окончанию приведено с толикою прочностью и выгодностью, что оными превосходит оно почти все знатные европейские театры».