Любитель героических экспромтов, князь Дмитрий при других обстоятельствах, возможно, стал бы известным полководцем. Однако, втянувшись в жестокую борьбу с московским семейством, он быстро растерял свои собственные достоинства, но при этом не сумел приобрести достоинств своих соперников. В итоге он делал одну ошибку за другой, быстро увеличивая ряды своих врагов.
«Видно, что с вокняжением Шемяки нарушилась привычная система политических взаимоотношений на Руси», — констатировал известный исследователь той эпохи Л. В. Черепнин (120, 796). Нервно ощущая слабость своих позиций в Москве, князь Дмитрий принялся настойчиво искать дружбы с Новгородом, но этим сильно обеспокоил тверского князя Бориса Александровича. И уж совсем непонятным для московского боярства было неожиданное благоволение нового великого князя к суздальским князьям, которым он решил вернуть их упразднённый ещё Василием I независимый престол. Но главная ошибка Шемяки состояла всё же в другом. Он не сумел найти общий язык с московскими боярскими кланами, не сумел сохранить ту сложную систему прав и обязанностей, почестей и привилегий, мест за столом и в княжеском совете, которая складывалась десятилетиями и обеспечивала правителю лояльность всего московского правящего класса.
Сложнейшей задачей было примирение старой московской знати с теми людьми, которые издавна служили Шемяке. Именно здесь, в этом крайне деликатном вопросе, требовались качества, которыми Галичанин явно не обладал: предусмотрительность и осторожность, хитрость и расчётливость. Выросший в провинции, он плохо знал отношения московского двора и не имел учителя, который мог бы исправить этот недостаток. К тому же он был слишком горд, чтобы учиться вещам, которые всю жизнь старался презирать.
А между тем среди московских вельмож неуклонно крепли настроения в пользу Василия Тёмного. Бояре то целыми партиями бежали в Литву к изгнаннику Василию Ярославичу Серпуховскому, то начинали сплетать заговоры с целью похитить великокняжеское семейство из Углича. А в самом Кремле Шемяку открыто попрекал обманом наречённый митрополит Иона, настойчиво требовавший отпустить Слепого на удел. О том же просили и другие иерархи, созванные для совета в Москву летом 1446 года.
Устав от этой докуки, Галичанин решил уступить. В сентябре 1446 года он отправился в Углич и там в присутствии всего двора и архиереев торжественно примирился с кузеном. Церемония была приурочена к одному из двенадцати важнейших церковных праздников — Воздвижению Креста Господня (14 сентября). Диалог победителя и побеждённого получился довольно странный. Князь Василий публично покаялся в «беззакониях многих», поблагодарил Шемяку за доброту: «...достоин есмь был главъныа казни (отсечения головы. —
Трудно сказать, поверил ли Шемяка покаянию своего пленника, да и насколько искренним было это покаяние. Возможно, оно являлось лишь средством убедить московскую знать в том, что в случае своего возвращения на престол Василий II не станет мстить всем тем, кто был причастен к его низложению. Ведь само это низложение он теперь признавал справедливым и законным...
Впрочем, люди Средневековья легко впадали в экзальтацию и были куда более несдержанными в своих эмоциях, чем наши современники. Покаяние и самобичевание издавна рассматривались Церковью как высшая добродетель. Проливаемые при этом обильные слёзы служили верным знаком искренности чувств и Божьего прощения. И Василий, и Дмитрий, стоя в храме за праздничной службой, перед Крестом Господним, могли совершенно искренне чувствовать и выражать раскаяние — а через день могли столь же искренне точить нож друг на друга.
Итог угличского примирения состоял в том, что Василий II получил наконец свободу. В качестве удела Дмитрий Шемяка дал ему далёкую Вологду — древнее новгородское владение, перешедшее в конце XIV века под власть московских князей. (Как свидетельствует московско-новгородский Яжелбицкий договор 1456 года, владения Новгорода в Вологодской земле сохранялись и в середине XV века (5, 40)). Уже один этот выбор убеждает в том, что Шемяка очень мало доверял покаянным слезам своего двоюродного брата и, несмотря на слепоту, считал его потенциально опасным.
Вологда никогда прежде не была центром удела. В силу своей отдалённости, малонаселённости и оторванности от политических отношений среднерусского Центра Вологда едва ли могла стать опорой Василия II, если бы он решился начать мятеж против верховной власти Шемяки. Кроме того, вологодские земли соседствовали с костромскими, что давало Галичанину важные стратегические преимущества в случае новой войны.
Предоставив своему пленнику чисто символический удел, князь Дмитрий одновременно потребовал от Василия самых крепких клятв в верности, подтверждённых публичным целованием креста. Все прибывшие в Углич епископы во главе с наречённым митрополитом Ионой выступили поручителями за нерушимость клятв Василия II.